1926年9月至1927年1月，张季让赴徐州江苏省立第三女子师范任音乐教员，至此开始了他的从教生涯。1927年2月至8月，张季让回到家乡，在江苏省吴江市黎里小学任音乐教员。1927年9月至1932年8月，张季让应聘于江苏省立苏州中学教授音乐课程，并开始传授陆修棠、项祖英二胡演奏技艺。

陆修棠1911年出生在江苏省昆山市的一个知识分子家庭。从小受江南民间音乐的熏陶，自幼喜爱音乐，还自学了多种民族乐器。1927年夏，陆修棠以优异成绩考入省立苏州第一师范学校，在学习其他课程的同时专攻音乐科目，此时恰值张季让先生在此教授音乐课程，陆修棠先生就在这一时期向音乐教师张季让先生学习二胡技艺。项祖英1926生于江苏省苏州市的一个音乐世家，父亲项印石乃“吴平国乐团”的创建者，受父亲影响，项祖英从小便学习了二胡、扬琴等传统国乐。其向张季让先生学习二胡是张季让在“吴平国乐团”任教时期，在20世纪40年代，“吴平国乐团”重新复团，恢复排练，张季让先生被聘为该团的指挥兼艺术指导。

项祖英在其纪念文章中回忆了张季让先生给乐团年青一代传授二胡技艺的情形，“他在教学上一丝不苟，对音准、音质、节奏及手型、运弓、走指等要求十分严格规范，并做示范”。从这些回忆的文字中，我们可以感受到张季让先生在二胡教学中十分注重对于演奏姿势的规范性及基本功训练的扎实性，且对每一个细节的要求都非常严格。器乐教学不同于其他课堂教学，其更讲究口传心授，作为一名称职的音乐教师，不仅要把理论即如何进行正确的演奏向学生讲明白，更重要的是教师面对面地将所讲的理论进行实际的示范演奏，让学生可以亲眼所见正确的演奏姿势，亲耳听到老师课上所要求的音准、音质。只有将二者相结合，才能产生好的教学效果，进而培养出优秀人才，张季让先生便是这样一位师者。(www.daowen.com)

1932年9月至1935年8月，张季让先生被调往河南开封师范学校艺术教研组工作，教授全校学生音乐课程。与此同时，传授有器乐专长的学生，辅导他们学习钢琴和二胡。在授课之余，张季让先生还组建了学校的国乐队，编制一些合奏乐谱，也是在这一时期开始着手编写二胡教材，张季让先生自己会拉小提琴，在编写二胡教材的过程中，开始探索将小提琴技法用于二胡演奏中，这一想法在20世纪30年代来说是非常超前的。从中可见，张季让先生是沿着刘天华“中西融合”音乐观进行教学和新的尝试的。他还经常组织国乐队公开演出，进行实践活动。1933年1月至1936年12月，张季让兼任河南大学音乐课教师。1935年9月至1937年12月，调开封女子师范教书两年。张季让先生在苏州和开封执教期间，编创的作品有《将军令》《梅花三弄》《烛影摇红》等。在河南的教学工作期间，当时张季让先生门下的优秀学生有时乐濛、王寿庭、张清泉等。在有关王寿庭的一篇文章中记载了王寿庭向张季让先生学习二胡的缘由：“在一次音乐晚会上，他（指王寿庭）听到了二胡名家张季让演奏的《病中吟》《空山鸟语》……那琴艺之精湛，曲调之优美，使他如醉如痴，也使他豁然开朗：自己的琴艺之所以再无进境，就是缺少名师的指点，而眼前的张先生，不正是一位名师吗？从此，他拜张先生为师，由于刻苦好学而深受张先生喜爱并得到了他的真传。”王寿庭先生后来成为河南地方二胡的领军人物，为河南地方二胡艺术的发展做出了巨大的贡献。在采访张慧元老师时，张老师回忆他有一次参加二胡会议，恰值王寿庭也赴会参加，当提及张季让先生时，王寿庭两眼湿润，非常想念恩师。张老师（张慧元）说，王寿庭和张先生的感情，已不仅仅为简单的师生之情，更确切地说是“如师如父”般的更深厚的感情。

1937年，张季让先生迫不得已离开教育界。为生计在商界蹉跎数年，此时张季让经常赋闲在家，借此时机，孕育构思他的二胡音乐创作并开始编写练习曲。多年积累的音乐教育学知识和经验激发了他的创作热情，特别是他曾学过小提琴，就有将西方技法科学借鉴到二胡基础训练中来的改革创新意识，如此一发而不可收。1945年抗战胜利，他应聘于苏州的“吴平国乐团”乐队指挥兼艺术指导。当时他排演的民族乐队作品除他自己编排的《将军令》等民乐合奏曲外，还有谭小麟的《湖上风光》、朱荇菁的《枫桥夜泊》、张定和的《石湖之春》、姜守良的《三吴曲》《民族英雄》、聂耳的《翠湖春晓》等多首民族乐队作品。