惠栋在汉学上的成就和地位不仅和苏州的自然人文环境相关，还和他的家庭熏陶息息相关。惠栋出身于书香门第，自称“少承家学，九经注疏，精涉大要。自先曾王父朴庵公以古文训子弟，至栋四世，咸通汉学”。他的曾祖父惠有声，字朴庵，明代国子监生员，通九经，善诗书。惠栋经常追忆曾祖父的学术成就与影响，在《易汉学自序》中说：“栋曾王父朴庵先生尝闵汉学之不存也，取李氏《易解》所载者参众说而为之传。”朴庵公对惠栋的学术影响不只局限于《易》学，旁及诸经，如惠家世传《左氏春秋》，到了惠栋时，已经四世相传了。惠栋祖父惠周惕，是康熙三十年的进士，曾做过翰林院的庶吉士，号称“红豆斋主人”。《清史稿》记载：“周惕邃于经学，为文章有榘度，著有《易传》、《春秋三礼问》及《砚谿诗文集》……清二百余年谈汉儒之学者，必以东吴惠氏为首。惠氏三世传经，周惕其创始者也。”惠栋父亲惠士奇，字天牧，又字仲儒，号松崖，又号半农，康熙四十八年进士，选翰林院庶吉士编修，曾两次担任会试同考官，后督学广东，对广东的教育发展繁荣做出了巨大贡献，受其影响，广东学子“争弃兔园册，专事经籍，而通经者愈多，其为文章，郁郁莘莘，比于江浙矣”。他本人撰有《易说》六卷、《春秋说》十五卷、《红豆斋诗文集》《礼说》十四卷等。

惠栋是惠士奇的次子，受家庭的熏陶，他自幼就立志向学，将家中所藏之书悉数诵读，涉猎极广。他的聪慧在当时就为人所称道，其父好友李绂一见奇之，认为惠氏家学后继有人。惠士奇异地为官之时，时常将惠栋带在身旁，以便于督促其学业。惠栋青年时期追随父亲走南闯北的经历，一方面广博了他的视野，另一方面也使得他得以结交不同地方的学者，增长学识。如他追随父亲督学广东之时，结交了青年俊才苏珥、罗天尺、何梦瑶、陈海六等人，他们时常聚在一起讲经论文、切磋学问，在此过程中，惠栋的学术造诣得到了同侪们的认可。惠栋虽然满腹才学，但是却在科举上没有大的成就，只在二十岁左右考取秀才，自此之后就不再致力于科举。究其原因，可从两个方面来解释，其一，惠栋对当时的官场之风气败坏深恶痛绝。惠栋历经康熙、雍正、乾隆三朝，一方面清朝国力逐渐走向顶峰，另一方面盛世之下各种危机日渐严重，特别是官场的腐败黑暗。惠栋随父宦游南北，耳濡目染，对官场的蝇营狗苟、卑鄙腐化的现状知之甚深，特别是一些通过科考而为官的士大夫，以“道学”之虚名自高，但所行之事皆不堪入目，人前人后，判若两人。他批判道：“今之士大夫不如商贾，商贾逐什一之利，犹以信行于俦类；士大夫趋势利而忘大义，无可信之人矣！”其二，惠栋的学术取向与清代科举相抵牾。惠栋倾心于对汉代经学的考据研究，特别是五经。而科举考试自元以来，多以四书为主，尤其重视朱子所注，即使涉及五经内容也取宋代理学家所注之经义。由此可见，惠栋“愈古愈好”的宗汉主张必定是不合科举之“时宜”的。(www.daowen.com)

在传统社会中，读书人若要飞黄腾达，过上衣食无忧的生活，无非二途，要么是家境殷实、祖宗庇佑，要么是科举扬名，科举之途即利禄之阶。惠栋虽出生于书香世家，祖父、父亲皆有进士功名，但父亲在做官期间，奉命修筑镇江城，因种种原因未能成功，不仅被朝廷罢免，而且耗尽家财。从此时起，惠栋开始了长期的清贫生活。他常年居住在苏州城南的葑门泮环巷，以教书为生，收入微薄，饥寒困苦，甚为寒素，他的两任妻子先后不幸去世。在这样艰难的处境下，惠栋本人颇有颜回“一箪食，一瓢饮，在陋巷，人不堪其忧，回也不改其乐”（《论语·雍也》）的风骨，好学不倦，积极搜集和研究传统典籍，为了求得一册善本，倾囊不惜。他家里没有收藏的书，就到处打探，借来手抄。正是常见累月的积累，惠栋对古籍的研究达到了一个新的高度，“校勘精审，于古书之真伪，了然若辨黑白”。惠栋中年以后潜心于经书，在《易》的研究上尤为用功，为恢复汉《易》的本来面貌做了大量审慎的考据工作。“精研三十年，引申触类，始得贯通其旨，乃撰《周易述》一编，专宗虞仲翔，参以荀、郑诸家之义，约其旨为注，演其说为疏，汉学之绝者千有五百余年，至是而粲然复章矣。”乾隆十五年（1750年），下诏令大臣推举“明经行修之士”出来做官，由于晚年的惠栋在士林之间素有盛名，因此先后担任过两江总督的黄廷桂和尹继善共同保举“博通经史，学有渊源”的惠栋出仕为官。惠栋此时虽有意出来为官，但无奈朝廷最终却未能录用他。此后，惠栋为官之意渐熄，课徒著述，终老于家，享年六十一岁。