理论教育 糖的化学性质及单糖的反应反应

糖的化学性质及单糖的反应反应

时间:2023-11-18 理论教育 版权反馈
【摘要】:(一)单糖的化学性质在单糖分子的开链式结构中,羰基和羟基的共存表现在化学性质上,单糖分别有羰基和羟基的反应。醛糖在浓度较高时或长时间煮沸,才产生微弱的阳性反应。糖原是人与动物体内储存的一种多糖,又称为动物淀粉。

糖的化学性质及单糖的反应反应

(一)单糖的化学性质

在单糖分子的开链式结构中,羰基和羟基的共存表现在化学性质上,单糖分别有羰基和羟基的反应。

1. 由羟基产生的性质

(1)脱水反应:戊糖和己糖与强酸共热分别生成糠醛和羟甲基糠醛,它们与酚类化合物反应生成有色化合物,此反应可以用来鉴定糖和区分醛糖和酮糖。

(2)Molisch反应(α-萘酚反应):此方法是鉴定糖类最常用的颜色反应。戊糖和己糖与强酸共热,分别生成糠醛和羟甲基糠醛,可以进一步与α-萘酚作用,形成红紫色复合物。此法由于在糖溶液与浓硫酸两液面间出现红紫色的环,又称紫环反应。

(3)酮糖的Seliwanoff反应(间苯二酚反应):此方法是鉴定酮糖的特殊反应。酮糖在酸的作用下较醛糖更易生成羟甲基糠醛。后者与间苯二酚作用生成鲜红色复合物,反应仅需20~30 s。醛糖在浓度较高时或长时间煮沸,才产生微弱的阳性反应。

(4)酯化反应:单糖分子中含多个羟基,这些羟基能与酸作用生成酯。人体内的葡萄糖在酶作用下生成葡萄糖磷酸酯,如1-磷酸吡喃葡萄糖和6-磷酸吡喃葡萄糖等。单糖的磷酸酯在生命过程中具有重要意义,它们是人体内许多代谢的中间产物。

2. 由醛基或酮基产生的性质

(1)氧化反应:单糖用不同的试剂氧化生成氧化程度不同的产物。

凡是能被托伦试剂和费林试剂氧化的糖叫作还原糖,不能被氧化的糖叫作非还原糖,因此可以利用这两个反应来区别还原糖和非还原糖。单糖都是还原糖。醛糖可以被溴水氧化成糖酸,酮糖不与溴水反应,因此可用溴水来区别醛糖和酮糖。(www.daowen.com)

(2)还原反应:糖中的羰基被还原成羟基,形成相应的多羟基醇。机体内NADH2或NADPH2为氢供体,在酶的催化下可以将糖还原成糖醇。

3. 低聚糖的化学性质

蔗糖不能被托伦试剂及费林试剂氧化,属于非还原性糖。

麦芽糖是白色晶体,熔点160~165 °C,麦芽糖在酸性条件下或在麦芽糖酶(只能水解α-糖苷键)存在下水解得到两分子的D-葡萄糖。麦芽糖是一个还原糖。

4. 多糖的化学性质

淀粉与碘-碘化钾溶液作用呈蓝色或紫色,加热褪色,冷却后颜色复原。

淀粉的水解:淀粉→糊精→麦芽糖→葡萄糖。

糖原是人与动物体内储存的一种多糖,又称为动物淀粉。糖原分为肌糖原和肝糖原,水解的最终产物是D-葡萄糖,与碘作用呈现紫红色或蓝紫色。

纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖,是葡萄糖通过β-1,4-糖苷键连接而不含有支链的线性高分子。纤维素无色、无味、不溶于水及一般的有机溶剂,也不具有还原性。纤维素较淀粉难于水解,在酸性条件下水解纤维素可得纤维四糖、三糖、二糖等,最后水解产物为D-葡萄糖。人类没有β-1,4-糖苷键的水解酶,而食草动物体内存在,故而人类不能消化纤维素。

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