当奥古斯丁还小的时候，他和其他小孩子一样喜欢恶作剧。某一年的秋天，当梨子成熟的时候，奥古斯丁听说隔壁的邻居不在家，而那邻居家中有一棵很大的梨树，尽管上面结的梨子并不像奥古斯丁家的梨子那样又大又甜，但奥古斯丁还是召集了一帮死党，翻墙进入邻居家。他们的目的很简单，就是将邻居家树上的梨子摘完。他们将所有的梨子，不管熟的还是不熟的，都摘下来扔在了地上。

事后，当奥古斯丁回忆起这件事的时候，他深深地自责：“当时我并不感到饥饿，而且自己家的梨子更好。这是一种令人难以置信的邪恶。如果是因为自己的肚子饥饿，或是没有其他的办法可以吃到梨，那么这种行为还不至于显得如此邪恶。可是实际上，这件事是出于一种恶作剧，出于一种对邪恶的偏好，正是这一点，才使得这种邪恶显得不可名状。”因此，他向上帝忏悔。

“噢，上帝，请你鉴查我的心，请你鉴查我这颗落到地狱底层的心吧！现在请你鉴查并让我的心向你诉说：它在追求什么？它希望我做个无端的恶者，在没有邪恶引诱的时候，去追求邪恶本身。它污秽肮脏，但我却爱它；我热爱灭亡，我热爱自己的过错，我并不爱导致过错的原因，而是爱我这过错本身。从天界堕落，从你面前被逐的污秽的灵魂啊，竟不是通过这耻辱来追求什么，而是在追求着耻辱本身。”

这对于年少时的忏悔直接导致奥古斯丁对原罪说的高度提倡。西塞罗的作品很大程度上激发了年轻的奥古斯丁对哲学的热爱，虽然他的母亲——一个虔诚的基督徒——曾经要求他读《圣经》，并且他也试着去做了，可是他认为《圣经》缺少西塞罗作品的那种威严，再加上父亲是摩尼教徒，奥古斯丁成了摩尼教徒。但当他获得了足够的知识之后，关于科学方面的疑问使他对摩尼教的教义产生了疑问。在阅读了一些卓越的天文学家的作品并进行对比之后，他说：“我把那些作品和摩尼基乌斯所说的对比了一下，我认为他以狂人式的愚蠢大量写下了内容丰富的关于冬至、夏至、春分、秋分、日月食以及其他我从世俗哲学书籍中学到的有关问题的论证，但没有一样能够使我满意，而我却被明令着相信这些。它们不但不符合我自己推算与观察的结果，而且互相悖谬。”(www.daowen.com)

他甚至特别指出：“科学上的错误不能成为信仰方面错误的标志；只有以权威自居，称自己得自神的灵感时，那才成为信仰方面错误的标志。”

为了解开对摩尼教教义的疑问，奥古斯丁去找了摩尼教中一位以学问最为渊博著称的浮士德主教请教，希望能得到帮助。但是结果让他大失所望。他说：“我首先感到他除了语法之外，对其他各门学科是极端无知的；而且即便是关于语法的知识也只是一般而已。但是他曾经读过塔利的《讲演集》、塞涅卡的一小部分著作、某些诗集以及几本带有逻辑性的拉丁文摩尼教经卷。由于他素常习惯于讲话，掌握了一定程度的雄辩术，而且受到良知的统辖，显得如此温文尔雅，因而使人感到他的雄辩十分愉快而动听。”奥古斯丁觉得浮士德主教完全不能解决自己的问题，因为当他向浮士德主教问起这些问题时，主教也坦率地承认自己对天文学一窍不通。因此奥古斯丁离开了迦太基，来到了罗马，希望能找到可以解决他问题的高人。但是在罗马，他并没有找到这样的人，直到他来到米兰做修辞学教师，遇到了当时号称“全世界知名人士中最杰出的人物之一”的安布罗斯。他被安布罗斯吸引，并进而受到他宗教感情的影响，对基督教产生了兴趣。由于摩尼教中没有关于心灵救赎的部分，因此最后，奥古斯丁将自己脆弱的心灵寄托在了基督教的心灵理论上，从此皈依了基督教。他开始相信：罪恶并不起源于某种实体，而是起源于意志中的邪恶。