《说文解字》云：“旅，軍之五百人爲旅”。考其甲骨文本义乃为“士兵们追随在飘扬的战旗下或行军或征战”，表明其原本是属于军队建制的一个专用名——征旅。“旅”卦上离下艮，离为列，艮为队，正合队伍执旗而行进之象。《尔雅·释诂》云：“旅，众也”，亦指军旅之意。后来随着人类社会的进步和发展，不同氏族部落在军事外的其他生活领域里的交流往来日趋增多，“旅”字内涵得到了很大扩展和引申，不仅在邦国层面上出现了团队性质的政旅、行旅和商旅等，也在社会生活层面上出现了以个人为独立主体的居旅、游旅和客旅。其中“政旅”，古中原诸侯国称之为“行人”（行人，掌国宾客之礼籍，以待四方之使，宾大客，受小客之币辞。如《史记·吴世家》记载：阖闾元年，伍子胥出仕，阖闾“举伍子胥为行人而与谋国事”）。考《周礼·秋官》中所谓的“大行人”即相当现代国家的外长，“小行人”则相当外交官员；而“商旅”似乎更早于“政旅”之出现，其语出自《易·复》之“商旅不行，后不省方。”据《周礼·冬官考工记》记载，“国有六职，百工与居一焉。或坐而论道，或作而行之，或审曲面执，以饬五材，以辨民器，或通四方之珍异以资之，或饬力以长地财，或治丝麻以成之。坐而论道，谓之王公；作而行之，谓之士大夫；审曲面执，以饬五材，以辨民器，谓之百工；通四方之珍异以资之，谓之商旅；饬力以长地财，谓之农夫；治丝麻以成之，谓之妇功。”可见，“商旅”在先秦就已经是一个复合词，并非现代所说的“商人和旅客”，而是描述“国职”的一个专用名称。

旅卦之意取于“商旅”，其与“丰卦”（农业和畜牧业的丰产以及纺织业的兴旺）所象征的“农夫和妇功之国职”相对应，是古代部落和邦国文明在“衣、食、住、行”等诸多生活方面的体现和反映。《礼记·月令》云：“仲秋之月，……日夜分，则同度量，平权衡，正钧石，角斗甬。是月也，易关市，来商旅，纳货贿，以便民事。四方来集，远乡皆至，则财不匮，上无乏用，百事乃遂。”大意是说，仲秋之时，白天黑夜等分，适合校正度量衡，减轻关市的税收，招徕行商，方便人民生活。由此可知，“商旅”词义原本是“行商，流动的商人”或者说“长途贩卖的商人”。此义与《现代汉语词典》对“商旅”一词的释义——“指往来各地买卖货物的商人”是一致的。据考证，华夏历史上最早的不同部落间以物易物的贸易交流始自于商代（《管子·轻重戊》中有“立皂牢，服牛马，以为民利”的记载，其中“皂”是喂牛马的槽，“牢”是养牛羊用的圈，就是说商部落的祖先很早掌握了驯服牛马的技术并发明了能够运载的牛车和马车，这促使他们很早就过渡到定居放牧的生活，服牛乘马，以为专利。转而就形成了农、牧结合的组合经济，农、牧业的细分工也促使农业和手工业分工的相应扩大。因此部落快速兴旺，并直接导致商人与其他部落之间的物物交换以解决生产过剩之需求的出现。现今河南商丘商祖祠内供奉和祭祀的火神契阏伯六世孙、商汤七世祖、夏朝诸侯国商国第七代诸侯王王亥即是华夏史上第一位以牛车进行经商贸易的“商人”。因其肇始经商而被奉为“华商始祖”，其因造福人类而深受后人崇拜。久而久之，人们就把从事贸易活动的商部落人称为“商人”，把用于交换的物品叫“商品”，把商人从事的职业叫“商业”，进而将“往来各地买卖货物的商人”称之为“商旅”）。观“旅”卦上离下艮，艮为道路为果，离为牛，正是牛车拉满货物行进于道路之象也。

另外，旅卦卦象也体现了“行神祭祀”的形象，其上离为神灵，下艮为道路，正是“路神”的表达和象征。古时周人有“户、灶、中霤（室的中央）、门、行等五祀之祭”，其中出远门，要祭祀“路神”以求平安，而且此俗一直保留至现代（路神原是主管行旅的神，叫做“行神”）。后来人们认为道路四通而八达，想象东、南、西、北、中五个方向均应有神灵，于是路神被叫成了“五路（道）神”。现今山东东部（古齐鲁之地），亲朋远行时常祭祀路神，以示祝福与送行；内蒙古的敖包（始见于清代），本是大草原上辨别道路和交界的标志，后也演变为民间祭祀山神、路神等活动的场所；西藏的马帮因常行旅，故而有路神信仰并必祭祀之……而且道路神的祭祀习俗还传入日本，其民称之为“道祖神”，至今祭祀仍非常普遍。另外，道教典籍中亦有关于道路神嫘祖的记载，《云笈七签》卷100《轩辕本纪》云：“元妃嫘祖死于道，帝祭之以为祖神。”祖神即道路神嫘祖，后因其首创种桑养蚕之法、抽丝编绢之术而又被后世奉为蚕神。如今在江苏盛泽、湖北宜昌与四川盐亭等地，仍保持着对蚕神嫘祖的祭祀。(www.daowen.com)

旅卦所论之“行旅”是指历时较久、历程较远的离开原来居所的出行活动。由于受自给自足的以小农家庭为主体的自然经济的长期影响，过去的中国人一般不愿意积极出行、漂泊在外而偏向于安贞自居，这样也导致了“行旅”一词大多代表孤独、愁郁、落寞的消极含义。但从“行旅”对促进文明发展、推定历史进步的作用客观看待其影响的话，无论是政治、经济，还是文化、信息等领域，其正面、积极的意义是不容质疑的。《荀子·修身》云：“食饮、衣服、居处、动静，由礼则和节，不由礼则触陷生疾。”文中的“动静”即是《易·艮》中所说的“时止则止，时行则行，动静不失其时，其道光明”的意思，也就是“行旅”在外，“主”和“伴”，“行”和“止”，“动”和“静”，都要合乎时宜，这样才可能确保人身安全及肩负使命的实现和达成。观“旅”卦，卦二阴随二阳，一阴随一阳，阳前阴后，结伴成旅；上离为礼为依附为分离，下艮为节为止为身，确乎高度完美地体现出“行旅”在外“由礼则和节，不由礼则触陷生疾”的形象和内涵。