李惠堂一生在球坛上叱咤风云，充满了传奇色彩，而他的婚姻也相映成趣，至今仍为人津津乐道。李惠堂高超的球技、高大英俊的外貌、翩翩君子的风度，让当时的妙龄少女无不为之倾倒。在他的生命中，曾经有过四个难以忘怀的女人。

与廖月英有情人终成眷属。李惠堂的妻子廖月英，是他在香港大坑村的邻家女孩，两人从小一起长大，青梅竹马，两小无猜，相亲相爱，早已山盟海誓，同结鸾凤。但是，这并没有得到父亲李浩如的支持，李浩如以“父母之命，媒妁之言”，私自为他与“门当户对”的香港协成洋行买办高家小姐定亲。重感情、讲信义、不贪图富贵的李惠堂坚决不屈服，面对逼婚，无奈之下携带廖月英“私奔”上海，登报结婚，捍卫了他们忠贞的爱情。婚后，廖月英全心全意支持李惠堂的足球事业，相夫教子，相濡以沫度过了50多年。在李惠堂逝世多年后，廖月英回忆起夫君时脸上总是洋溢着幸福，说“来生还要嫁给他”。

朱安式的客家姑娘张氏。早在李惠堂15岁那年，还经历过一段有名无实的婚姻。父亲李浩如为把李惠堂培养成生意上的接班人，命其休学助理公司业务，而李惠堂仍本性难改，痴迷踢球，为此经常受到父亲的打骂。为了拴住儿子的心，父母托人在老家五华找了一个漂亮的张姓姑娘，指婚给李惠堂，择吉日良辰，宴请亲朋在联庆楼举行婚礼。可是，李惠堂抗婚不归，母亲只得抱一只公鸡，代表儿子象征性地和新娘拜堂，上演了一场没有新郎的婚礼。可怜那位新娘苦等不归，在联庆楼守了四年空房之后，无奈地离开李家改嫁。时至今日，五华木偶戏里还有李惠堂成亲、新娘独自拜堂的剧目。这场活生生的“中国式包办婚姻”悲剧，让我们想到了鲁迅先生和朱安的故事，令人不胜唏嘘。

澳洲痴情女珍妮。1923年，18岁的李惠堂在澳洲乌龙江的一场足球比赛中表现出色，上演了“帽子戏法” 连中三元，撩动了一个澳洲少女的芳心。这位澳洲少女叫珍妮，是澳大利亚墨尔本的名门闺秀，父亲是鼎鼎大名的富商。热情奔放的她不仅在赛场上欢呼示意、送玫瑰花，还频频约见，情丝绵绵，意结秦晋。李惠堂也为她的深情所感动，但因已情定廖月英，没法接受她的美意而依依惜别，并赠诗《澳洲痴情女》：

1961年中秋节李惠堂、何冬青（站立排左六、八）访问旅居新界的（站立左起）钟季蔚、黄开荣、谢巧文、李思允、谢达夫等梅州各县著名乡贤

澳洲有女垂青注，频向场前唤代名。(www.daowen.com)

好梦难成春色暮，此心常系百年情。

此后，李惠堂也多次提及这段恋情。1927年，李惠堂旧地重游，珍妮曾来看他，共叙双方终生都难以忘怀的真情。

上海滩交际花赵曼丽。这是一位容易被人忽略的深情少女，也很值得同情。1925年，李惠堂初到上海，经友人介绍在静安寺路（今南京西路）中华人寿保险公司谋事，其经理正是赵曼丽的父亲。赵曼丽毕业于震旦大学，在校是交际花，颇有名气，是其父的得力助手。赵曼丽对李惠堂充满着爱意，工作、生活上也多予以帮助，可惜“使君自有妇”。1935年10月，李惠堂率队到上海参加第六届全运会，赛后营救被日本人调戏的街头卖花女时，赵曼丽曾开车相助，久别重逢。

1943年，李惠堂在广西柳州举行抗日义赛，募款赈济灾民。在一场比赛中意外救下赵曼丽的女儿，此时赵曼丽的丈夫已被日本人炸死，她避难于此，处境潦倒。当时李惠堂资助赵曼丽200元，以解燃眉之急。后来，李惠堂曾想为赵曼丽举行一场义赛，但因战乱再打听她的下落时，已杳无音讯，不禁潸然泪下。

李惠堂（倒数二排右三）和英国女王（二排左二）在罗马举行的第十七届奥运会观礼台上