7.2.5.1 香草醛是重要的化学合成原料

从结构上看，香草醛既是芳醚、芳醛，也是酚类，因此可发生醚基、酚羟基和苯环上的化学反应。这些化学反应主要有氧化-还原反应、醚化和酯化反应、芳环取代反应、缩合反应等几种。

1.氧化-还原反应长期暴露于空气中，香草醛缓慢氧化成香草酸（香兰酸），反应见图7-6。

图7-6 香草醛缓慢氧化成香草酸反应式

其醇溶液暴露于光时，发生缓慢的二聚反应，生成脱氢二香草醛。与碱性过氧化氢作用，可得高产率的抗氧剂甲氧基氢醌。与碱共熔时，将发生氧化反应及去甲基化作用，生成香草酸及原儿茶酸。经催化还原，香兰素可得高产率的右旋体香草醇（熔点115℃）。

2.醚化和酯化反应

在碱性条件下，与硫酸二甲酯、碳酸二甲酯等甲基化试剂反应生成2，3-二甲氧基苯甲醛；在酸性条件下，与乙酐作用可得乙酰香兰素，反应式见图7-7。

图7-7 乙酰香兰素的合成反应式

3.芳环取代反应(www.daowen.com)

在香草醛苯环的5-位上可发生卤化、硝化等亲电子取代反应，不能发生Canizzaro反应和安息香缩合，与多数醛类相比，具有显著的稳定性。

4.缩合反应

香草醛可与某些羰基化合物发生一系列缩合反应。这些反应产物均是常见香料或食品添加剂，如姜油酮是姜味主成分、香草胺经酰化可得辣椒素、3-甲氧基-4-羟基-α-正戊基肉桂醛是较茉莉醛香味更浓郁的一种常用香料。

香草醛还可与甘氨酸的酰基衍生物缩合成吖内酯，该化合物是治疗帕金森症的合成药物L-多巴（3，4-二羟基苯基-α-氨基丙酸）的重要中间体。

7.2.5.2 香草醛用于食品、饮料、香料、医药领域

香草醛广泛用于食品、饮料、香料、医药等领域，按用途分约有60%用作食品、糖果、饮料中的香味物质，33%用作香料和化妆品中的成分，7%用作药物中间体。

香草醛作为糖果、冰淇淋、饮料及烟草、酒类等行业的定香剂，起助香作用。在定香剂中，香草醛的用量达10%以上，它与茉莉醛及所有的麝香香味能很好的调和，是香草、巧克力、奶油等香味的主要原料，也是生产香豆素、香草精不可缺少的原料。其他香兰素衍生物，如乙基香兰素、香草酸乙酯等也都是重要的合成香料。

在医药上，除作为赋香剂外，香草醛是合成治疗高血压的药物Aldomet（L-甲基多巴）和治疗心脏病的药物罂粟碱等的中间体。因其具有一定的抗菌能力，香草醛被用于治疗皮肤病药物中和治疗因抽烟引起的口腔粗糙，并可作为防霉剂用于饲料防霉包装袋中。

另外，香草醛还可作为香皂、牙膏、香水等各类化妆品的加香调香剂，橡胶、塑料和其他产品的祛臭加香剂，电镀工业中的电镀上光剂、化学镀锌活化剂，还可用作亚麻子油氧化辅助剂、驱虫剂、核黄素（维生素B2）增溶剂、甲基丙烯酸甲酯聚合的催化剂等。在农业上香草醛可用作增产剂、催熟剂和除草剂。