理论教育 生物催化反应:醛缩酶的缩合催化

生物催化反应:醛缩酶的缩合催化

时间:2023-11-03 理论教育 版权反馈
【摘要】:醇醛缩合反应是有机合成中形成碳-碳键的重要方法之一。RAMA兔肌缩醛酶能够催化DHAP和醛(酮)的缩合反应,见图3-10。可以将乙醛和3-磷酸-D-甘油醛缩合反应形成5-磷酸-2-脱氧核糖。这个醛缩酶是唯一能够缩合两个醛的酶。图3-11 丙酮酸裂合酶催化合成反应由于神经氨酸是抗病毒药物的一种重要的前体,它的大规模合成已经发展成为工业上使用醛缩酶进行数以吨级的生物转化的一个范例。

生物催化反应:醛缩酶的缩合催化

醇醛缩合反应(aldol condensation)是有机合成中形成碳-碳键的重要方法之一。

RAMA兔肌缩醛酶能够催化DHAP和醛(酮)的缩合反应,见图3-10。已广泛用于合成具有生物活性的糖类似物,合成过程采用化学-酶法,生成苏式酮-醇化合物。也可以合成含氮的糖类似物。

图3-10 RAMA兔肌缩醛酶催化DHAP和醛的缩合反应

R=H,Me,n-Pr,i-Pr,-CHO,-COOH,-CH2F

DER aldolase(5-磷酸-2-脱氧核糖缩醛酶)是催化两个醛的酶。可以将乙醛和3-磷酸-D-甘油醛缩合反应形成5-磷酸-2-脱氧核糖。这个醛缩酶是唯一能够缩合两个醛的酶。该酶对两个底物具有比较广泛的适应性。(www.daowen.com)

在体内,丙酮酸裂合酶(pyruvate lyase)在唾液酸和2-羰基-3-脱氧辛糖酸(KDO的降解),以及在来自六碳糖或五碳糖分解代谢中的2-羰基-3-脱氧醛糖酸中间体的降解过程中起着分解代谢的作用,见图3-11。一般在合成反应中加入过量的丙酮酸来促使平衡的移动以获得满意的生物转化率。

图3-11 丙酮酸裂合酶催化合成反应

由于神经氨酸(3)是抗病毒药物的一种重要的前体,它的大规模合成已经发展成为工业上使用醛缩酶进行数以吨级的生物转化的一个范例。

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