“cheir”是古希腊语中“手”的意思。“手性”（chirality）是根据人的左右手不能相互重叠而来的。当一个物体不能与其镜像重合时，这个物体被称为手性物体，正如左右手一样。

手性在自然界中是广泛存在的，不仅是手具有手性，脚也是具有手性的。左脚的镜像是右脚，它们也无法相互重叠。这两个具有镜像关系的两个物体成为一对对映体。一对手套也是一对对映体。

宇宙是非对称的。如果把构成太阳系的全部物体置于一面跟随它们的各种移动而移动的镜子前面，镜子中的影像不能和实体重合。自然界的基本现象和定律都可以被解释由手性产生。100多年前，在立体化学还处于萌芽时期的19世纪中叶，巴斯德（Louisasteur）就预言：“生命由非对称作用所主宰。可以预见，所有生物物种在其结构上、在其外部形态上，究其本源都是宇宙非对称性的产物。”

立体化学的发展可追溯到19世纪初。1802年，法国矿物学家Hauy就注意到水晶晶体显示半面现象。由此认为，晶体的某些小平面排列为不可重合的物体，那些物体间的关系和实体与镜像的关系是相似的。1809年，法国物理学家Malus观察到了由水晶晶体引起的偏振效应。1815年，Biot将这些观察延伸到纯的有机物的液体及其溶液。他指出，有水晶晶体引起的旋光和他研究的有机化合物溶液引起的旋光之间有些不同：由水晶引起的旋光是整个晶体的性质所致，而由有机物引起的旋光的性质则是单个有机分子的性质所致。

1846年，巴斯德观察到右旋的酒石酸晶体有相同取向的半面现象，他表明半面结构必定和它的旋光能力有关系。1848年，巴斯德从外消旋体混合物中提取酒石酸和（-）-酒石酸的钠铵盐的晶体。通过缓慢蒸发外消旋酒石酸的水溶液晶体，并表现出和水晶相似的显著的半面现象。借助放大镜，巴斯德能够把相同的晶体分开。随后他又发现，这些对映体形态的晶体的溶液能旋转偏振光的角度，使偏振光向右旋转而另一种溶液使偏振光向左旋转。(www.daowen.com)

1860年，巴斯德在一次著名的演讲中提出，偏振光的旋转是由存在着某种不对称排布引起的，这意味着一个实物与其镜像的非等同性。（+）-酒石酸和（-）-酒石酸是实物与镜像的关系，这些酒石盐是非对称性的化合物在分子水平上表现的形态，正是这种非对称体造成了旋转偏振光的能力。

1874年，范托夫（J H Van't Hoff）和勒贝尔（J A Le Bel）各自独立地建立了学说和分子整体结构不对称学说，标志着立体化学的诞生。他们在论文中都采取三维取向问题：具有4个键的碳原子是四面体的。他们还提出分子的排列与性质的联系。他们指出，碳的四面体模型是分子非对称性和旋光性的起因。

风靡有机化学界100多年的立体化学，直至20世纪80年代末，由于手性化合物，特别是手性药物的重要意义，使得手性技术重新受到人们的特别关注。

构成生物体系的生物大分子绝大多数是手性分子，酶本身是一种手性分子，酶是生物催化反应的核心，它能识别手性分子并催化其发生反应或将非手性底物转换为手性产物。酶催化反应发生在酶蛋白质的活性中心，活性中心是一个手性环境。因此，酶催化反应时能将酶的手性传递给非手性或潜手性底物分子，使生物催化反应具有化学选择性、区域选择性和立体选择性。酶的底物专一性和酶催化反应的立体选择性是生物催化反应的特点和标志，生物催化反应与手性化学紧密相关。