根据推测，鸿都门学事件的发生时间不会超过汉灵帝熹平六年（177），而曹操生于汉桓帝刘志永寿元年（155），熹平三年（174）二十岁时“举孝廉为郎，除洛阳北部尉，迁顿丘令”[1]，后又被朝廷征召，“征拜议郎”[2]。所以可以确定的是，曹操是这场鸿都门学事件的见证者之一。

曹操与蔡邕虽是忘年之交，却未必和他站在同一立场。与汉灵帝刘宏一样，曹操一生喜文学，善诗赋，这一点在很多史料中都有记载。如日后曹丕在《典论·自叙》中回忆父亲“上雅好诗书文籍，虽在军旅，手不释卷”；高贵乡公曹髦时期的侍中王沈编撰《魏书》时亦提到曹操在三十多年的军旅生涯当中始终没有放弃对文学的追求，其“昼则讲武策，夜则思经传。登高必赋，及造新诗，被之管弦，皆成乐章”，可以说终生都与文学相伴。

上述《典论》等记载可以证明曹操在军旅之暇有写诗作文的雅兴，不过，谈论一个人在文学史上的地位与贡献，不只是要考察他有哪些作品，更要看这个人对所处时代的文学有何种推动作用。我们知道，发迹后的曹操最终开创引领了建安文学，在中国文学史上留下了无法磨灭的一页。在汉末的那个时代，喜好文学的人不是没有，但像他这种敢于作为文学的引领者，敢于与扬雄、蔡邕等名家逆道而行，挑战两汉四百年来经学地位的识见，才是最为值得称颂的。(www.daowen.com)

汉末名士许劭在曹操未发迹之时评其为“治世之能臣，乱世之奸雄”，这个评价因演义而为后人所熟知，也可以当作曹操的一个标签。众所周知，年轻时出仕的曹操处于一种十分尴尬的地位：因父亲曹嵩曾出任太尉一职，其二十岁时便有资格被推举为孝廉；但又因曹嵩是宦官中常侍曹腾的养子，曹操又被同时为官的世家子弟所轻视。在这种矛盾的境遇下，年轻时的曹操便形成了任侠放荡式的叛逆性格，这种性格跟随了曹操的一生。如果说，奸雄式的人生是时代与他本人的性格共同造就的，那么其在文学上的作为同样也是这么来的。位极人臣的他敢于挑战汉朝权威去颁布惊世骇俗的《求贤令》，敢于摒弃经学至上的观念去扶持文学，都是受这种性格影响所致。