贾诩做张绣的谋士时，积极说服南阳的张绣与荆州牧刘表联合。从此，二人便成为曹操的心腹之患。

建安三年（198）三月，曹操南征张绣，包围张绣据守的穰城。不久，曹操闻袁绍欲乘虚袭取许都，便立即从穰城撤退。张绣率兵尾随追击，刘表也派荆州军占据安众，切断曹军退路，企图与张绣夹击曹军，曹操出兵大败张、刘联军。曹军获胜后，急速北撤，张绣亲自率兵追击。

这时贾诩劝阻说：“不可追，追必败。”张绣不听，强行追击，被曹操亲自断后击败。贾诩这时又对张绣说：“赶快再追，一定会获胜。”张绣说：“不听你的建议才落到这种地步，现在已经败了，为何要再追？”贾诩说：“形势已经起了变化，赶快去追准能获利。”张绣听从贾诩建议，收集散兵，再行追击，竟将曹操后卫部队击溃。

得胜后，张绣向贾诩请教是怎么回事，贾诩解释说：“这个道理很容易明白。将军虽然擅长用兵，但绝非曹公敌手。曹军虽然刚撤，但曹公必然亲自殿后，我们的追兵虽精，但将领比不过他们，他们的士兵还很有士气，所以我知道将军你必败。曹操之所以还未尽力就已撤兵，一定是后方出了事，所以击破将军的追兵后，一定会全力撤退，留别人断后，他留的将领虽厉害，却比不上将军，所以我知道将军用败兵也能取胜。”张绣大为佩服。(www.daowen.com)

建安四年（199），袁绍派人招降张绣，并与贾诩结好。张绣准备同意，贾诩却当着张绣的面回绝了袁绍的来使，随即指出袁绍不能容人，而投降曹操有三点优势：曹操挟天子令诸侯，名正言顺；曹操兵力较弱，更愿意拉拢盟友；曹操志向远大，一定不会计较您曾打败过他。张绣听从贾诩的建议，率众归顺曹操。

曹操闻讯大喜，亲自接见贾诩，拉着他的手说：“使我的信誉传扬天下的人，是你啊！”曹操拜贾诩为执金吾，封都亭侯，迁冀州牧。由于当时冀州为袁绍所占，贾诩便留参司空军事。曹操又拜张绣为扬武将军，并让他的儿子曹均娶了张绣的女儿。