汉献帝兴平元年（194），曹操为报杀父之仇同时也兼顾趁机扩大地盘的想法，决定再攻徐州。为攻徐州，曹操几乎带上了全部主力，只留下几个亲信守城，大部队全都开走对付陶谦，曹操这回算是下了血本，他相信大投入才会有大产出，但他忘了，投得多，输得也多。

曹操让自己的兄弟折冲校尉、东郡太守夏侯惇守濮阳，并告诉夏侯惇随时注意甄城方向的动向，如有意外，即使丢了濮阳也要保住甄城，之所以做这样的交代是因为曹操的家眷都在甄城，要是丢了可非同小可。曹操可不是刘备，没有“抛妻弃子的习惯”。

同时曹操让司马荀彧、寿张县令程昱守甄城，曹操相信以此两人的能力守住大本营不成问题。虽然两人都是文官，附近有夏侯惇策应，可以确保万无一失，安排妥当，曹操这才起兵。

曹军从兖州出发进入徐州琅邪郡，之后转向东南进攻东海郡，一路之上攻城略地如入无人之境，袁绍也派大将朱灵率兵助战，帮助曹操打袁术的盟友陶谦。

陶谦率军迎战，结果大败，不得已退保东海郯城。

此时徐州军已被曹军打得无招架之力，早在上次惨败后，陶谦就向盟友公孙瓒求助，公孙瓒接到求援信，马上派援兵。公孙瓒知道陶谦如果顶不住，袁绍在南方就少了一个敌人，徐州方面再不能从南面牵制袁绍，袁绍没了后顾之忧肯定会跟曹操联手，北上对付自己，救陶谦就是救自己，其中的利害关系显而易见。

公孙瓒派出的几路援兵中，有一路就有刘备。刘备是跟着自己的上司青州刺史田楷一起来的。

刘备手下原有千余人，是早年追随他的旧部，在幽州又收编了数千乌丸骑兵，之后陆续招募数千灾民，刘备苦心经营多年才有了数千兵马。

曹军气势如虹攻城略地势如破竹，陶谦眼见难以抵挡已做好了放弃徐州回扬州老家的打算。陶谦是扬州丹阳人，他的主力并非徐州兵而是他家乡的子弟兵——丹阳兵。

丹阳郡，三国时属扬州，在长江以南，丹阳东接吴郡，南连新都郡和潘阳郡，西北靠近庐江郡，之所以说丹阳，是因为丹阳兵很能打仗。

丹阳郡包括现在的南京、芜湖、铜陵、马鞍山等地。三国时丹阳兵名扬天下，陶谦能在徐州立足靠的就是手下的丹阳兵，丹阳兵虽能战，但遇上不世出的军事奇才曹操，加之陶谦本人并非帅才，再能打的兵也只能吃败仗。(www.daowen.com)

刘备到徐州后，陶谦为笼络刘备尽心为自己抵挡曹操，便拨出四千丹阳兵给刘备，使刘备军力大增。

既然是援军，就是来解围助战的，获得补充后的刘备军，斗志高昂，摩拳擦掌，跃跃欲试，要与势头正盛的曹军一决高下。

开战之前，刘备做出了他人生中的一个重大选择，离开师兄公孙瓒，正式投奔陶谦。促使刘备做出决定的，很大程度上就是因为那四千丹阳兵。

陶谦这时正在郯城，曹操的大军随之打到东海，又返回找陶谦决战，直奔陶谦躲藏的东海郡郡治郯城而来。刘备奉命截击曹操，陶谦怕刘备兵力不足，让部将丹阳人曹豹做刘备的副将率兵助战。

两军在郯城以东遭遇，这是三国时代两大巨头曹操与刘备的第一次交手，一仗下来，刘备的部队垮了，相比于训练有素的曹军，刘备临时七拼八凑起来的杂牌部队显然要逊色很多，这支部队还没来得及形成战斗力就被曹操无情地击溃。

陶谦原指望刘备帮自己挡住曹操，结果刘备一仗崩溃，陶谦这回真的要逃了。就在陶谦准备逃跑，刘备准备闪人时，奇怪的一幕出现了，打了胜仗的曹军先撤了，动作比陶谦和刘备还快。

放着到手的徐州不要，突然撤兵，曹操的举动令陶谦跟刘备大惑不解，不知道曹操又在耍什么诡计。曹操虽然狡猾，用兵变化多端，神鬼莫测，但这回陶谦跟刘备还真冤枉了曹操，曹操的心里话：我是多么想攻下徐州，可是，不行，因为我还有更重要的事情去办。

曹操之所以把吃到嘴边的肥肉又吐出来，不是搞诡计，而是他后院起火，不能不回去。大本营出事，再不回去，就无家可归了，不能不撤兵。

出卖曹操的正是他昔日的好友——陈宫和张邈。