孙刘联军在周瑜的率领下由夏口继续溯长江西上。此时，曹操亲自率领的西路兵团已由江陵出发多日，双方最终相遇于赤壁。江陵距赤壁的水路约三百二十公里，夏口至赤壁的水路距离约一百五十公里。就是这宝贵的一百五十公里，确定了孙刘联军的胜局。

曹操的预设战场并不是赤壁，在此之前他可能都没有听说过这个地名。曹操的进军目标是夏口，他得到的情报是，刘备和刘琦的残余力量目前就在夏口一带，只要攻占夏口，消灭二刘，荆州就完全掌握在自己手里了，此次南征的目标也就实现了。至于孙权，他今年春天曾与江夏郡太守黄祖交战，人马一度来到过夏口附近。黄祖被杀后，孙权将主力东撤至柴桑一线。曹操虽然给孙权写了一封挑战书，约孙权“会猎”，但并没有顺势一口吞下江东的打算，毕竟江东的实力不亚于刘表父子的荆州。此次南征本来就略显仓促，能毕其全功有侥幸的成分，稳妥起见还是先缓一缓，经营好荆州，再来江东与孙权决战。

以上是曹操当前的战略，看似与下挑战书相矛盾，却不难理解。曹操要消灭刘备和刘琦，当然担心孙权前来搅局。尽管曹操手下的大多数谋士分析认为孙权不会帮刘备的忙，甚至会杀了刘备，但曹操也不能不做最坏的打算。下书孙权其实是一种主动进攻的策略，或者说是以攻代守，目的是警告孙权，让他不要插手荆州的事。也许曹操得到的情报不及时，也许虽然得到了情报却没有给予足够的重视，他并没有意识到前方的江面上正有一支船队向自己驶来。当长江上行进的曹军与孙刘联军相遇时，双方展开了一场遭遇战，曹军虽人数占优，却吃了败仗。《三国志·周瑜传》记载：

初一交战，公军败退，引次江北。瑜等在南岸。

双方交战的地方是长江之上，赤壁在其南岸，而北岸是乌林。乌林是一片绵延不绝的丘陵地带，又名乌林矶，今属湖北省洪湖市。双方遭遇后，曹操率大军到乌林扎下水陆营寨，周瑜指挥孙刘联军在南岸的赤壁安营。乌林一带风景不错，并不像一处战场，明代诗人陈文烛在《乌林夕照》一首中有过描述：“青山原不老，落昭沉山阿。霞布红将敛，云沉翠自多。村前回牧笛，桂杪挂渔蓑。为向当年战，曾挥日暮戈。”曹操虽然打了败仗，却并不在意，可能曹军在这场遭遇战中没有太大损失，故而扎下营寨后曹操的心情仍然很轻松。

曹操不仅是军事家，还是一位出色的诗人。唐代诗人张说在《邺都引》中说曹操“昼携壮士破坚阵，夜接词人赋华屋”。曹操喜欢吟咏，登高必赋，上一年在北征乌桓的回师途中路过碣石山，就曾写下《观沧海》。在乌林，紧张的战事没有破坏曹操的诗情，他写下了另一篇著名诗作《短歌行》。全诗如下：

对酒当歌，人生几何！譬如朝露，去日苦多。

慨当以慷，忧思难忘。何以解忧？唯有杜康。

青青子衿，悠悠我心。但为君故，沉吟至今。

呦呦鹿鸣，食野之苹。我有嘉宾，鼓瑟吹笙。(www.daowen.com)

明明如月，何时可掇？忧从中来，不可断绝。

越陌度阡，枉用相存。契阔谈，心念旧恩。

月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依？

山不厌高，海不厌深。周公吐哺，天下归心。

诗的大意是：面前放着美酒，我放声高歌，人生短暂啊，日月如梭；人生如同晨露，转瞬即逝，逝去的日子，实在太多；席上的歌声慷慨激昂，但忧郁之情长久地充斥着心窝；用什么来排解忧闷呢，唯有杜康酿造的美酒，可以让人解脱；穿着青色衣领的那些学子，你们真让我羡慕；正因为如此，我在这里沉痛吟调；阳光下的鹿群呦呦欢鸣，一个个在山坡上啃食，那般悠然自得；当四方的贤才聚集在舍下，我将奏瑟吹笙，宴请嘉宾；天上悬挂的明月啊，什么时候落在水中，让我拾到；我心中久久难以释怀的忧愤啊，突然间喷涌而出，汇成眼前的长河；远方宾客踏着田间小路，一个个屈驾，来探望我；久别重逢，在宴会上畅饮，争着将往日的友情诉说；月光明亮，星光稀疏，一群寻找巢穴的乌鹊向南边飞去；绕着树飞了三圈，却没有收起翅膀，因为还没有找到栖身之所；高山不辞土石，所以巍峨，大海不弃涓流，所以壮阔；我愿像周公那样礼贤下士，希望天下的英才，都能真心归顺于我！

全诗三十二句，从内容上看每八句为一个层次，共四个层次：第一个八句强调忧愁，这个忧愁主要来自寻找贤才而不得，来自建功立业的紧迫感，人生就像朝露那样易于消失，留给自己的岁月已经不多了，应该抓紧，这符合曹操此时的心境；第二个八句仍然说的是求才，只是显得缠绵深长，曹操不可能一个一个去寻找那些贤才，只能向他们含蓄地喊话，希望他们主动投奔自己，只要肯来到自己这里，就一定会用“嘉宾”之礼相迎；第三个八句是对上面两个八句的应和，既有为求贤而忧愁，又表示自己对贤才将以礼相待，内容上虽有重复，意思却更进一步，说自己身边已有不少贤才，相处得也很融洽愉快，但自己仍不满足，仍为求贤而发愁，希望有更多贤才到来；第四个八句是对那些犹豫不决的人才喊话，希望他们不要三心二意，要善于择枝而栖，赶紧到自己身边来，而自己也会像周公那样求贤若渴，一定会善待各方面到来的人才。

《短歌行》是一首政治抒情诗，所表达的思想与曹操两年后颁布的《求贤令》一脉相承，是一首“诗歌版”的《求贤令》。不但思想性很强，而且艺术性也很高。诗中所引《诗经》等中的典故恰到好处，使现实与想象交错、实与虚相结合，一唱三叹，不落俗套，堪称佳品。诗中“何以解忧，唯有杜康”更成为家喻户晓的名句，让杜康成为古代酒和酒文化的代表。

曹操喜欢饮酒，在《曹操集》中多次提到过酒。除《短歌行》外，曹操在《善哉行》中也有“朝日乐相乐，酣饮不知醉”的诗句。曹操将汉献帝迎往许县之初，宫中御用之物及文书档案等基本丢失殆尽，宫中专用的各类物品奇缺，曹操想了各种办法筹备皇帝生活起居所需物品。《齐民要术》中保存了一篇曹操的《上九酝酒法奏》，说的是曹操老家谯县县令郭芝发明了一种九酝春酒，具有良好的保健功能，曹操特意献给汉献帝。曹操不仅喜欢饮酒，而且以酒养生，他虽然不像秦始皇和汉武帝那样对方术极其热衷和追求，但对方术也有过研习。这方面的资料大都记录在晋人张华所著的《博物志》中。《博物志》记载，曹操喜欢养生之法，对方药也有所了解，平时“习啖野葛至一尺，亦得少多饮鸩酒”。鸩是一种鸟，羽毛有毒，用酒泡过即是鸩酒，足以致命，但掌握饮用量也有药用价值。曹操有头风的老毛病，吃野葛、喝鸩酒或许与此有关。曹操提到的杜康，有人认为是夏朝第六代君主少康，历史上著名的“少康中兴”就是他缔造的。《说文解字》明确说：“杜康，少康也。”在此之前，仪狄造酒的说法更流行，可能正是因为曹操在乌林写的这首《短歌行》让杜康的知名度大增，超过了仪狄，很多人认为杜康才是酒的发明者，杜康也因此有了“酒圣”的美誉。