嘉永六年（1853）六月，美国东印度洋舰队司令官马修·佩里率领四艘铁甲军舰闯入浦贺冲，兵临江户湾，以武力逼迫江户幕府开国。佩里的军舰船身涂成漆黑色，所以日本习惯上将美国历史上第一次军舰前来江户叩关称为“黑船来航”事件。如果说，远在大洋彼岸的中国鸦片战争的惨败只是风闻，那么佩里来航就是“兵临城下”了。佐久间象山、吉田松阴师徒二人闻讯从江户赶往浦贺湾，从远处用望远镜观察横陈海面上的四艘庞然大物，深受刺激，预感到日本正面临着前所未有的存亡危机。又痛感长期锁国之下，日本对西方世界一无所知。师徒商量之后，决定让吉田松阴到到西方考察学习，以便今后为国家效力，并开始秘密筹划偷渡。

七月间，佩里在得到幕府方面的许诺后离开日本。不久俄国海军上将叶菲姆·瓦西里耶维奇·普佳京（1804—1883）率领的俄罗斯舰队也前来长崎，要求和日本通商。吉田松阴闻讯赶往，想搭乘普佳京的军舰到西方。但是当他赶到长崎时，已经达到预期目的的普佳京已经扬长而去了，吉田松阴只好返回江户，等待别的机会。

安政元年（1854），佩里率领七艘军舰再次来航并如愿以偿地签订了《日美神奈川条约》（即《日美友好条约》）。佩里后来写有一本《日本远征记》，记录1853年到1854年两次兵临日本、促使日本开国的始末，并作为公务备忘录提交给美国国会。书的尾声部分，记下了签订合约后即将返回美国前的一段插曲——两个日本武士夜闯美国军舰，试图潜往美利坚的“密航”（偷渡）事件。

事情原委是这样的：为了厘定其中某些细则，佩里在签约后将舰队停靠在伊豆的下田港。4月25日拂晓，佩里舰队的“密西西比”号军舰的舷侧，忽然出现了两位年轻武士摇着小船靠近过来，并预备用梯子登舰。在“密西西比”号舰长的指示下，两人又在风高浪急中划向佩里乘坐的“朴哈坦”号旗舰，历尽艰险，终于登上了甲板。佩里司令官亲自审讯，通过翻译质问他们的意图。以下为佩里在《日本远征记》中写下的相关记事。

凌晨两点，“密西西比”号执勤士官听到有小船靠近侧舷的动静，来到侧舷看究竟。只见两个日本人正顺着悬梯往上爬。他们一看就是很有品味的绅士，但从衣装来看，又似乎经过长途跋涉的折腾……当告知他们（随船）要征得幕府同意后，他们非常为难，坚称如不能跟船，返回陆地就会被斩首，所以极其诚恳请求我们收留他俩。(www.daowen.com)

因为已经抱定不惜一切代价要到西方留学，吉田松阴从长崎回到江户不久，得知佩里再度来航，决定追随佩里的舰队到美国，于是便带着弟子金子重辅赶到下田港，以夜色为掩护准备偷渡。

通过翻译，佩里得知，这两名偷渡者名叫吉田寅次郎（即吉田松阴），25岁；另一个涩木松太郎（即金子重辅）24岁。他们都很年轻，看起来很有教养，笔谈的汉字写得极为流畅漂亮。他们还交给佩里一封信，是用汉字书写的，500字，说明偷渡目的；另外还有导师佐久间象山的赠别汉诗，其中有“松阴心事未语人”“五洲相互接比邻”“百闻终不如一见”等诗句；他俩想搭乘美国军舰潜出海外，周游五大洲，了解外部世界。得知这一切，佩里极为震惊，因为在美国人眼里，日本原本就是一个国门紧闭、国民思想僵化保守的国家，怎么会有人以这种极端方式冒险偷渡呢？根据幕府法律，日本人严禁出国，违者死罪。因此，吉田松阴和弟子的行为既令佩里佩服，也让他为难。因为此前大费周章刚和江户幕府签订条约，又要交涉带日本公民出国，势必要重启谈判。佩里不无遗憾地回绝了他俩的请求，但心里深受感动，从他俩身上看到了日本将来的希望。佩里在当天日记中这样写道：

这件事情很有深意，它显示了两位有教养的日本人的强烈求知欲，他们为增长见识敢于无视国家的严法，敢于赌上性命。日本人无疑是求知欲旺盛的国民，他们应该会渴望能够增长道德和知识能力的机会。这两位运气不佳，但他们的举动可以认为是该国国民的特质，没有什么比这件事情更能表现该国国民的强烈猎奇心了。他们的举动之所以受阻，只不过是由于极其严苛的法律和保证不违法的紧密监视体系在起作用。从日本人的这种特性，可以推断这个风趣的国家将来包含着怎样的可能性啊，或许应该说，它是多么有希望啊。

数天后，美国舰队起锚归国。偷渡美国计划失败后，吉田松阴两人知道事情严重性，只好向幕府自首，结果以违反锁国令被捕投牢。