民国二年（1913）年初，年仅16 岁怀揣参军报国梦的刘居吾被人介绍加入江西宪兵总队新兵营，参与倒袁的二次革命。后因革命失败，宪兵总队解散，刘居吾因此不得不回乡待业。民国三年（1914）末，由其母萧氏之哥的长子萧涤之介绍前往湖南湘潭市，加入以经营淮盐为主的萧怡丰盐号（此时的萧怡丰盐号实际上已歇业）当学徒。民国五年（1916），萧怡丰盐号老板萧筱泉在萧怡丰原址上创设笃庆祥盐号，该盐号继续以运销淮盐为主，刘居吾就在此店当店员。受老板之托，他有时也随船前往扬州押运淮盐。由于刘居吾过去在老家当过几年学徒，懂得一些基本的经营之道；再加上又在江西宪兵总队新兵营当过兵，见过世面，积累了一定的社会经验。因此其为人处世得心应手，办起事来也总是干净利索，很快就得到了东家萧筱泉及盐号经理们的赏识。

民国八年（1919），笃庆祥盐号东家萧筱泉病逝。民国九年（1920），萧家六个儿子决定对笃庆祥盐号进行重组。重组后的笃庆祥盐号更名为同丰庆盐号，并将盐号由湘潭迁至湖南的首府长沙，还在长沙设立了同丰庆盐号总号；总号之下创设了湘潭（兼钱店）、汉口、扬州三处分号。总号聘请刘居吾的表兄萧涤之担任总号经理，萧涤之利用职务之便，给予了刘居吾诸多指导和帮助，使其很快由一位普通的店员，成长为一名精通盐业经营之道的熟练员工。(www.daowen.com)

民国十年（1921），长沙同丰庆盐号接到扬州同丰庆盐号的信函。信函说随着业务量的不断发展，扬州同丰庆盐号熟手紧缺，希望长沙同丰庆盐号能派几名熟手支持扬州同丰庆盐号的发展。长沙同丰庆盐号的东家，即萧筱泉的第四子萧寄蒪一向很欣赏刘居吾的为人和工作能力，于是推荐刘居吾前往扬州帮忙。