大约在公元前155年，希腊后古典哲学家、昔兰尼的卡涅阿德斯（Cameades of Cyrene）抵达罗马。他是雅典派出的三位使者之一，肩负任务到罗马参议院进行政治游说。雅典公民被课征一项罚金，使团希望说服罗马同意这么做并不公平。卡涅阿德斯是希腊学园（the Academy）的代表，它是个开放论辩的机构，也是300年前苏格拉底以对话体揭示许多伟大概念，最终却被判饮鸩自尽之处。此时学园已改称“新学园”（New Academy），不再有论辩之风，且已成为怀疑论者的大本营。

卡涅阿德斯前往参议院演说那天，他站立着，鼓起如簧之舌大谈公理正义的重要性，以及如何行使正义乃在于吾人原动力的顶端。罗马听众大为动容。他不只散发难以抗拒的魅力，论点也铿锵有力、口齿流利且具说服力、语言纯正、精力无穷。但这却不是他要传达的重点。

隔天，卡涅阿德斯重回现场，仍旧站立着，以最具说服力的方式，鼓吹起知识不确定性的信条。他是怎么做的？他以同样撼动人心的论点，驳倒了前一天已令听众信服的论点。他在同一个地方，说服同一批听众，相信公理正义应该列于人类处事动机的底层。

坏事来了。元老卡多（Cato）听了卡涅阿德斯的话后大怒，说服参议院撵走3位使者，以免他们的如簧巧舌污染共和国青年的心灵，并且有损军人品德。卡多担任监察官的时候，也曾禁止所有的希腊雄辩家落居罗马，这时他已相当老迈，并没有比先前更宽容。他太过道学，没办法接受他们的省思方式。(www.daowen.com)

卡涅阿德斯不是古典时期的第一位怀疑论者，也不是第一个教导我们真正概率概念的人。但这个事件对好几代雄辩论者和思想家产生很大的影响。卡涅阿德斯不只是怀疑论者，也是辩证学家，绝不坚持他说理时所根据的各项前提，也不坚守他自这些前提推衍得出的任何结论。他终生反对只有唯一真理的独断教条，极少有思想家所持怀疑论的严谨态度能望其项背。怀疑论的主要论点是，没有任何事情是肯定的，我们可以得到各种概率程度不等的结论，并且以之为行动时的指引。

继续上溯历史，可以发现已知最早的概率思想出现在公元前6世纪希腊的西西里岛。这里曾有一群雄辩论者，将概率的概念用在法律上。他们在辩论一则案件时，为了确认指控的罪名，必须提出其中的可怀疑之处。第一位知名的修辞学家是西拉鸠斯人科拉克斯（Korax），他教人如何依据概率进行辩论。他所采用方法的核心是最大可能（most probable）的概念。比方说，一块土地的所有权，如果缺乏进一步的信息和实体的证据，那么最多人知道那块土地属于谁，那块土地就是谁的。高尔吉亚（Gorgias）是他的私淑弟子，将这种辩论方法引进雅典，并由此广为传播。这个最大可能的概念，教导我们将各种可能的偶发事件视为截然不同且可分离的事件，各有不同的发生概率。