对杜邦家族的真正考验到来了。对通用汽车的增资，违背了国会在1950年《克莱顿反托拉斯法》修正案中“允许扩大生产和销售，但不允许一个财团垄断”的规定。更严重的是，这个修正案的制定，不仅来自罗斯福的意思，也受到了包括洛克菲勒各大财团的支持。杜邦家族公开的增资行动，等于触犯了从政府到企业、金融界均为默认的规则。

最高法院的9名大法官中，有3名法官因为与杜邦公司关系微妙，而选择了回避。剩下的6名法官基本上与杜邦家族没有什么关系，其中4名大法官都一直支持反托拉斯法。1957年，最高法院以4∶2的投票，否定了芝加哥联邦地区法院的原判，并要求发回重审。

一连串冗长的法律诉讼之后，到1961年5月22日，高等法院做出最终裁决，要求杜邦公司在10年内必须将其在通用汽车公司的股票全部出售，这些股票价值35亿多美元，总共为6300万股。最终，杜邦和通用汽车公司案件以杜邦家族的败诉而结束。这一次，他们不仅输掉了面子，还不得不面对严重的经济损失。败诉的打击是明显的。最高法院进行判决的当天，杜邦股票遭遇了大量抛售，当天下跌5.5%，通用汽车公司则下跌2.4%。

但是，作为美国最古老的豪门，杜邦自然有兵来将挡水来土掩的妙计。

相比股市短期波动，杜邦家族更担心的是出售和税款问题。按照判决，杜邦家族需要在10年内出售6300万股的通用汽车公司股票，如果他们选择在市场上公开出售这些股票，意味着平均每天要出售2.51万股。然而，通用汽车公司在纽约证券交易所每天的平均销售额只有2.81万股，一旦没有足够的买家来消化该销售额，就会导致股票积压，价格不断下跌。

鉴于结果的严重性，杜邦公司决定将通用汽车公司股票配售给21.1万名杜邦股票持有者，每个持有100股杜邦公司股票的股东，将能够得到137股通用汽车公司股票。但是，如果按照法律，股东们必须支付由此而增加的巨额所得税，那些大股东还是不得不出售股票来交税。

在这关键时刻，特拉华州民主党参议员杰·阿伦·弗利厄发挥了重要作用，他为了杜邦股东们的利益而上下奔走、提出议案。他建议，将裁决中关于剥夺财产的内容从“普通收入”改为“减少了的资本收益”，并准许被剥夺的股票能够按照购买时的原价进行税收减免。

在杜邦家族上百年来编织的庞大关系网运作之下，这个议案受到了广泛赞许。保守派人士说，采纳这种建议会保护私有产权，符合美国精神。而自由主义人士中也不乏支持者，例如尤金·麦卡锡警告说，如果这个议案不能得到通过，很可能会让两个公司的经营情况变得反常，导致许多人或公司的财产投资有价证券面对反常后果。(www.daowen.com)

最让人出乎意料的，是此时的肯尼迪总统对该议案的支持态度。

1960年时，杜邦家族并不赞成肯尼迪担任总统候选人，相反，他们支持理查德·尼克松参选，并在其竞选运动中捐献了12.5万美元，这是其竞选团队所获得的最大一笔款项。然而，当肯尼迪任职总统后，由于冷战的持续，杜邦公司和美国政府之间的关系又开始有所好转，这种好转也体现在肯尼迪对杜邦家族看法的转变上。

1961年5月，正是最高法院进行宣判之前，杜邦家族足足花费了一百万美元，买通了华盛顿的职业政治说客克拉克·克里福德——他在美国政府圈层内有相当的影响力。在克拉克的运作下，肯尼迪夫人杰奎琳在此时来到杜邦家族成员中作客，无疑，这并不是什么巧合。

第二年2月3日，肯尼迪总统就签字批准了关于杜邦的议案，使之成为法律。一个月后，芝加哥地区法院再次为杜邦家族提供了最后的“支持”，法官判决在75名杜邦家族成员中，有35名可以从克里斯蒂安娜证券公司那里直接得到他们所应有的通用汽车公司股票。另外，杜邦家族中所有成员可以在当时或者将来直接购买通用汽车公司股票。此外，法官还拒绝了政府提出的要求，他不同意去永久性禁止杜邦和通用汽车公司高管相互兼任董事以及其他活动，而是将禁令限制在10年之内。

这样的裁决显然失去了公平可言，直接导致政府反垄断的态度发生变化，也违背了最高法院的意图，甚至违背了肯尼迪总统的原意。当肯尼迪在1962年签署免税法案时，他曾经对记者说：“应该清楚地说明，不论我或者国会议员，都没有批准通用汽车公司股票能够通过克里斯蒂安娜证券公司的渠道去转移到其股东手中。如果这样，就等同将通用汽车公司重新分配给杜邦家族成员，杜邦家族还是会依旧控制杜邦公司和通用公司。”

即便肯尼迪曾经这样说过，但此时，政府中的其他人选择了遗忘，他们并没有针对新的判决进行上诉。就这样，杜邦家族总共节省了数十亿美元的税款，而帮助他们的人也得到了足够的好处——杜邦们任命克里福德为威尔明顿银行的副总裁，并在州钻石电话公司里给了他一个董事的职位。

1965年，杜邦公司完成了财产的分离。1962年，他们销售了2300万股的通用股票。1964年销售了1700万股。此时，还剩下最后的2300万股。在1965年4月的股东会上，新任总裁拉蒙·杜邦·科普兰宣称，得到通用汽车公司股票的股东，现在获得了超过单一杜邦公司股票的收益。不过他并没有说，通用汽车公司在法律上摆脱了杜邦公司的掌控后，经营业绩变得更好了。他更没有指出，之前杜邦公司的生产经营业绩中，有三分之一的利润来自通用汽车公司。失去了通用公司这笔可观的利润，对杜邦而言，毕竟是一个辉煌时代的结束。