哥伦布先在贝伦（Belen）和贝尔波多（Belbodo）各留下了一艘船和给养，剩下的两艘破船继续航行。5月13日，哥伦布认为到了中国的蛮子省，然后向海地岛方向驶去，其间丢失了所有船具。

6月底，两艘充满虫洞的破船接近牙买加，全体船员用三台抽水器，加上桶和盆，仍没办法把舱里的水弄出去。哥伦布想继续赶路，尽早靠近海地岛。但他所在的船快沉没了，他慌忙在附近找港口。海浪却把他直接推向岸边，他们困在了牙买加。

7月7日，哥伦布给双王写长信，说自己从28岁开始为双王效力，“如果陛下不忘我，愿意来救我，请您派一艘能载64人以上的船，带上200公担粮食和其他给养，这样就可以把我和所有人从海地岛接回西班牙。

我已经说过，我现今停在牙买加，离海地岛不到40公里”。他哀怨地写道：“现在，我在西班牙连一片瓦块都没有，除了旅店和饭馆外，我吃和住都没有地方，而且还经常付不起费用。”在困顿中，哥伦布仍不忘叮嘱双王：“陛下最好不采用掳掠的方式去取得黄金，如若采用公平交易的方式，则诽谤和污蔑便可避免。如此，所有黄金便会万无一失地源源不断进入陛下的财库中。”

12月20日，女王给海地岛总督一份命令：“由于土著喜欢更多自由，他们躲避基督徒且不愿与之交流。即使付给他们工钱，他们也不想劳动，而是游手好闲……就让他们这样作为自由人行动吧，不要把他们当作奴隶。”

在牙买加，哥伦布的人不耐烦了，他们已被困六个月，快憋疯了。

1504年1月2日，波拉斯船长（Francisco Porras）带领一大帮船员闯进旗舰艉漏，向哥伦布咆哮：“依我看，你们是不想让我们回西班牙了，你们是想让我们死在这儿。”哥伦布刚要说话，被他粗暴地打断，他说不必再争论。他转过身，大声说：“我想带跟我走的人回西班牙！”大家应声说：“我跟他去！我跟他去！”他们把哥伦布收集来的十条小划子抢走，兴高采烈地跳了上去。但他们两度尝试，结果全是惨败，还死了不少随船土著，最后大家垂头丧气地爬到了岛上。

上岛的船员可以四处寻找食物，而困在船上的哥伦布以及他的亲信、病人、弱者，只能继续靠土著提供食物。可时间一长，土著态度渐渐冷了，每天送来的东西越来越少。哥伦布得知当年是闰年，2月28日会有月全食，于是计上心来。

那天晚上，哥伦布派人把酋长们全都召集来，说要告诉他们一件大事。

哥伦布说，如果不继续给西班牙人提供吃的用的，你们将会面临灭顶之灾。他指着夜空说，保护白人的上帝住在天上，他已经对你们不满了，他马上就会把月亮从空中摘走。(www.daowen.com)

翻译问，把月亮从空中摘走，是开玩笑，还是真的。他不知道如何翻译才是哥伦布的本意，最后干脆把原话告诉给牙买加土著。酋长们听了，先是有点儿吃惊，然后放声大笑。当他们看见月亮从东方升起，笑得更厉害。

哥伦布突然手一扬，指着月亮让大家看，它的下半边开始渐渐消失在夜空中。酋长们大惊失色，极为恐惧，随即一片哭叫声。他们请求原谅，保证今后要永远忠实于海军上将。哥伦布说要和上帝通话，他回到寝舱，等待月食消失。不一会儿，哥伦布走出门，月亮复出了，证实上帝已答应哥伦布的请求。

从此，口粮和日常用品，全都有了。

哥伦布派人送信给波拉斯，期望他听从劝告，率众归队。西班牙人可没土著好骗，他们竟然来攻打哥伦布。但他们不是巴托洛梅的对手，很快被击溃。波拉斯和所有战败者一起给哥伦布写了一份请愿书，宣誓以死尽忠。哥伦布给波拉斯戴上脚镣，把其他人放逐岛上，让他们滚得越远越好。

其实海地岛离牙买加岛不远，可哥伦布困在牙买加将近一年，奥万多才派萨尔塞多（Diego Salcedo）率两艘船来救援。萨尔塞多告诉哥伦布，如果不是大家批评奥万多冷血，不是教士们从道义上谴责他，奥万多仍然不会派船过来。

8月13日，哥伦布抵达圣多明各，奥万多恭敬而隆重地把他请到自己家做客。但他剥夺了哥伦布审理牙买加哗变的权力，而且恢复了波拉斯的自由。哥伦布认为，这个篡夺了他长官职位的小人侵犯了他的权益，但他无能为力。

9月12日，哥伦布最后看了一眼他和两个弟弟建起来的城市，永远离开了八年前他发现的新世界。

11月7日，哥伦布回到桑卢卡尔港，他似乎瘫痪了，肚子和脚严重肿胀，被人抬下了船。从此，这位大航海时代的英雄，再也不能出海了。