哥伦布决定放弃圣诞城港口，他游荡了整整一个月，终于找到一个合适的地点。他下令船员和牲畜全部上岸，他要在这里营建第一座欧洲城市，并把它命名为伊莎贝拉城，由托雷斯担任要塞司令。很快，他们建起了教堂、医院、军需仓库，哥伦布和各个首领分别建起自己的设防住宅。只可惜，这个城市就像刚刚消失的圣诞城一样，今天已经不复存在。

哥伦布派奥赫达（Alonso de Ojeda）带上15个人去考察石奥，弄清它到底是不是日本，有没有黄金。15天后，奥赫达回来报告说，不知道是不是日本，但那里有金子，土著性情温和。哥伦布听说有黄金，便不在意它是不是日本了，他忽而又想到奴隶也是一笔财富。他立即给双王写报告，请求让他抓一些食人族奴隶运回西班牙，把他们卖了，让他们在欧洲慢慢接受教化。船回来时，请装上牲畜和西班牙农作物，让它们在这边繁衍。

1494年2月，因为粮食短缺，许多船员病得很严重。昌卡医生统计了一下，有三分之一的人生病了想回家。哥伦布留下五艘船，让托雷斯率其余船返回西班牙，把病人送回西班牙，把他的报告交给双王。

哥伦布走背运，正是从这份报告开始的。这是哥伦布第一次提议建立奴隶贸易，而这却是双王非常反感的，他的报告因此被束之高阁。但哥伦布不明就里，一再坚持，于是引起双王越来越严重的厌恶。

当托雷斯汇报圣诞城的悲惨消息时，大臣们认为哥伦布建这个堡垒美其名曰是为了上帝和西班牙，其实是因为他损失了旗舰，没办法把人全都运回来，不得已采取了这个十分危险的应急措施。

后方已经出现对哥伦布的极大非议，哥伦布在前方又恰好遇到大麻烦。

宫廷法警皮萨（Bernal Pizza）表面是船队会计，其实肩负着为双王监视船队的使命，他一直以辛辣的笔调给索里亚写秘密报告。他写了一份对哥伦布的稽查报告，把它藏在一块木浮标里。他哪里知道，哥伦布也有自己的密探，秘密报告被发现了。哥伦布把这位会计关进了监狱，同时严惩了他的同谋，其中一人被打死。许多人很不满，说哥伦布对瓜卡马里束手无策，对自己人却心狠手辣。

哥伦布听了奥赫达的报告，出于好奇，他要亲自去石奥看看。

走之前，他要选出一位临时长官，替他管理伊莎贝拉城。他任命的是他的小弟弟迪亚哥。哥伦布一直奉行一个错误原则，他总是把最重要的职位留给本族，这种做法不可避免地会让那些拥戴过他的船长们最终疏远他。

哥伦布到了石奥才发现，那里跟日本一点儿关系也没有，只是一座石城。不过在许多小河边，哥伦布都找到了金子。于是他下令留下50名士兵，在这里建一个堡垒，命名为圣托马斯城，由马尔加里特（Mosel Marcaritter）担任要塞司令。(www.daowen.com)

17天后，哥伦布返回伊莎贝拉城，发现口粮已断，民怨沸腾。要知道，西班牙人每天的花费要比土著一个月的花费还大。哥伦布下令，贵族必须和平民一起劳动，丰衣足食。听到反对意见后，他绞死了一些人，鞭打了一些人。

负责处理精神事务的布伊尔神父（Buyiell）是女王的特派代表，他指责哥伦布给大家分配的食物太少，对自己人惩罚太严酷，为了抗议，他罢工了。哥伦布下令，停止给布伊尔神父和他的属下提供食品。

哥伦布开始断断续续地发烧，许多船员也是，他们大多数认为自己是在遭受天谴。而后世认为，这是他们先前染上了当时只有海地岛才有的梅毒，此时发作了。

哥伦布已经内外交困。

在极大的烦恼中，哥伦布接到消息，说卡奥纳博要进攻圣托马斯城，那附近的土著都已经弃家逃亡。哥伦布把所有没病的和能走动的人都编进远征队，让奥赫达率队增援圣托马斯城。抵达后，奥赫达负责留守，把马尔加里特换出来让他去野战。他让奥赫达转告马尔加里特，为了推广天主教，无论他们走到哪里，“都要在大街小巷竖起高高的十字架和路标”。

他又叮嘱奥赫达，必须首先尊重土著。如果他们不同意，不要拿他们的东西，用他们的东西必须要给予补偿，防止任何损害他们的事发生。但是如果碰到土著偷窃，必须要严惩他们，把鼻子和耳朵割掉。

有人误以为这是哥伦布专门对付土著的酷刑，这是因为许多人不了解欧洲历史。当时欧洲惩罚所有偷窃犯，都是削鼻割耳。哥伦布不过是把欧洲流行的刑法带到了中美洲，并非区别对待。

奥赫达和20名军官带上16名骑兵、110名长铳手、250名弓弩手抵达目的地。后来，他以偷窃基督徒衣物罪割掉了一名土著的耳朵，酋长和两名土著首领前来斥责他，奥赫达把三人抓了起来，送交哥伦布。哥伦布下令，在广场中心把三人的脑袋砍下来。这是基督徒在新世界对土著执行的第一次死刑判决，这个判决显然是错误的，土著不理解酷刑，提出批评，不是犯罪，何至于死。

那个时候，哥伦布在日记里痛苦地写道：“看来，我只适合做去海地岛和这些群岛的远征船长，不适合做治理城市、乡镇、村庄的好长官。”