在返程之初，哥伦布心中一直有两种力量在争夺。一种力量在催他赶快回到西班牙，别让平松老大把风头抢走。另一种力量是慢些走，最好能在沿途找到黄金，因为他担心平松已经弄到满船黄金，这会让他在双王面前无地自容。但后一种力量似乎很容易大于前一种力量，于是他慢吞吞不停地驻足，沿着海地北岸向前行驶，他要探查每一个海角、每一处海湾、每一片海滩。

6日午后，星期天，海地岛北岸刮起劲风，由南向东吹，哥伦布命令海员爬上桅杆向南观望海滩，却见平松的平塔号顺风而来。

平松终于出现了，哥伦布冷冷地听他解释，否定他有权力以自己的名义占领他所发现的谷底和河流，当然更不能用他的名字命名，所以必须把那条河流改名为格拉西亚河（Gracia）。他还释放了平松兄弟抓回的六名土著，高傲拒绝了平松老大送给他的黄金。他过于敏感，觉得不震慑平松老大，不可能安全返航，所以扬言要把平松老大吊在自己的寝舱过梁上。

不过，他的担心完全是多余的。平松老大从来没有过背叛他的想法，没有抢先登陆海地岛去抢黄金，也没有抢着返航。他不过是跑丢了。(www.daowen.com)

1月12日，哥伦布发现仍未离开海地岛北岸，对海地岛之大感到惊讶。他估算海地岛的人口一定很多，而他的圣诞城只有40人，他们的命运会是怎样，他感到极度不安。13日，哥伦布登岸，在一片树丛中，发现150名埋伏在那里的土著。他们赤身裸体，头发很长，头顶插着鹦鹉毛，手拿弓箭。哥伦布觉得他还从未见过这么丑的土著，而且觉得他们举止非常野蛮，有动武的危险。他让海员们拿出玻璃串之类的东西，把他们的弓箭换过来。土著表示弓箭不够，跑到远处拿来很多弓箭，同时带回很多绳子。船员们觉得他们是想捆绑自己，于是便向他们发动了攻击，杀死了许多土著，只有少数人逃跑了。哥伦布断定，这些人是吃人的加勒比人，而他这场胜仗，足以威慑土著们不敢贸然去挑战圣诞城。

接下来几天，哥伦布还是没有离开海地岛，因为没有岛上吹来的风，船队根本动弹不得。他寄希望17日的日月重合，那天太阳会和木星相冲，月亮会和木星、水星相冲，他认为这些天象可能会导致大风。但他打算起风后去加勒比食人族的岛屿看看，然后再去马蒂尼诺岛（Martinino）转转，那是一个女儿国，不让任何男人染指。很多人反对，因为两艘船都开始渗水，形势刻不容缓。

1月16日，起风了，哥伦布放弃那两座岛，最后离开了多米尼加的萨马纳湾（Samana），顺风向东北四分之一方向驶去，真的要返航了。