1492年8月2日，大多数犹太人踏上不幸之路的同一天，犹太人哥伦布发出准备起航的命令。第二天黎明前半小时，哥伦布下令起航，三艘三桅帆船升起风帆，沿着落潮的廷托河顺流而下，驶离帕洛斯港。经过萨尔特斯岛（Saltes）时，白帆被朝霞镀上一层玫瑰色。而通过海峡时，到处是犹太人的叹息和号哭。

平塔号航速最快，但平松老大却想走在最后，哥伦布没同意。此刻，它劈波斩浪，走在队首，在船舷两边划起两道向后阔开的白浪。然后是尼尼号。最后是哥伦布的旗舰。哥伦布站在艉楼上，看着海员们来来往往，各司其职。

船队先向南偏西方向航行，目标是加那利群岛。哥伦布这样做的理由是：加那利群岛是西班牙远在大西洋中的群岛，从那里开始横渡，可减少航程和航期；而根据托斯卡内利的地图所指，加那利群岛和日本同在北纬28°，从这里横渡可以应用等纬度航行法，向西直行，两地之间直线距离最短，而且可以保证准确直达日本；另外还可以避开夏末大西洋上常有的飓风。

不多时，平塔号的舵脱扣，旗舰险些撞上它。平松老三告诉哥伦布要修理一下，多疑的哥伦布觉得他的哥哥还是想走在队尾。

这一天，在远航日记首页，哥伦布有一段写给双王的话——把所有犹太人从陛下的各个王国和封地上驱逐之后，同在元月里，陛下则令我率领一支足够的武装去远征印度各地，为此，陛下施给我隆恩，把我变成贵族，从此我可以在姓名前冠以“堂”这个尊称，并成为海军上将和那些岛屿及大陆的终身总督和长官。(www.daowen.com)

第二天，平塔号的舵又坏了，哥伦布再次产生反感。

8月9日，船队遥见大加那利岛，由于顶风，拼命走了三天才靠上岸。哥伦布急于求成，心情迫切。他让平松老大留在岛上，专心修理平塔号，顺便再看看能否另造一艘船，他率领旗舰和尼尼亚号继续向戈梅拉岛（Gomera）行驶。

在戈梅拉岛，哥伦布想从岛上女首领那里买一艘船，耽搁两天，但没成功。然后他在加那利群岛之间来来去去，荒废了三个星期。25日，他回到大加那利岛，催促船员加紧准备，把尼尼亚号的三角帆换成直角帆，他要速度。接着，他又返回戈梅拉岛，补充食品和柴火。

9月6日，船队重新汇合，准备从戈梅拉岛开始向西横渡。但哥伦布忽然听到从埃尔希罗岛（El Hierro）那边来的船说，那片水域有三艘葡萄牙船，他便幻想出葡王派这三艘船来和他竞争。其实葡王不可能组织这样的远征，如果葡王敢于做出这样大胆举措，当初就不必拒绝哥伦布。所以，海上什么动静都没有，哥伦布白白耽误了两天时间。