迪亚士知道，三年前去了西班牙的哥伦布曾向葡王提出过西航报告，要穿过大西洋一直向西，去找东亚。迪亚士佩服他的大胆设想，但也怀疑这样做能否有成效。因为有《马可·波罗游记》，有丝绸之路，中国和印度的方位是清清楚楚的。沿非洲西岸南下再东行，可以直奔那个方位，这条水路的探索已有许多成果和基础。而横渡大西洋，前边是哪里，没有人知道。所以迪亚士坚定地主张南航东去。

1486年10月，迪奥戈·卡奥最后一次远航回国不久，葡王若昂二世做出三项决定。

一、把迪奥戈·卡奥打入冷宫，不再让他出航，让他永远消失在航海视线之外。

二、择用贴身仆人科维良（Covilh?）和精通阿拉伯语的派瓦（Paiva），从陆路分头去印度洋探险。科维良40岁，出身低微却机智敏锐，是个剑术高超的间谍。科维良和派瓦在里斯本东北的圣塔伦宫（Santarem）最后一次觐见葡王，领取信用状和前往埃及亚历山大港的旅费。此次会见，曼努埃尔一世公爵（Manoel I）在座，他是葡王的堂弟，当时只有18岁。他还不知道，26岁的时候他将继承葡萄牙王位，承袭堂兄在大航海中得到的一切成果。

三、由宫廷骑士迪亚士兄弟带队，沿非洲西岸南下，寻找通往印度洋的水路。

科维良和派瓦由巴塞罗那乘船，先去希腊罗得岛（Rhodes）买了一批蜂蜜，然后假扮成商人，前去埃及的亚历山大港，那里是伊斯兰世界的门户。

迪亚士得到王室提供的两艘小吨位轻快帆船。由于航程遥远，小吨位轻快帆船载货量有限，“之前多次因为缺少给养，探险船吃了极大苦头”，迪亚士又准备了一艘横帆补给船。他仿效迪奥戈·卡奥，带上了一些石柱，以标志船行的每个阶段。他还要带上迪奥戈·卡奥从非洲绑架回来的两男四女，教这些洲土著葡萄牙语，把他们留在非洲沿岸，宣扬天主教和葡萄牙，并搜集天主教祭司王约翰的信息。

科维良和派瓦在亚历山大港发起高烧，奄奄一息，入秋后却奇迹般恢复了健康。他俩乘船逆尼罗河而上，进入开罗，然后跟随一支商队跨越沙漠，直奔红海。(www.daowen.com)

经过十个月准备，迪亚士兄弟于1487年8月初从里斯本的塔霍河起航，沿着被前辈探查过的非洲西海岸向南行驶。

迪亚士穿过非洲西岸和加那利群岛中间的海洋，他指着前方说：“前人说，前面是大地的边缘，再往前走，人和船就会掉进无底深渊。可是，这些年来，我们的探险家越过了那里，全都平安地回来了。”

船队驶入非洲大陆西侧最突出的海角，遇到大风大浪，一艘船漏水了，十分危急。迪亚士命令抛掉一些物品，补好漏洞，船队转危为安。

迪亚士来到北纬5。附近，发现非洲大陆在这里突然形成一个拐角，海岸远远地向东伸去，海域比较平静。他感到天气炎热，得知淡水开始短缺。迪亚士向东行至尼日利亚的拉各斯，补充了淡水，又用铜铃铛和玻璃珠项链跟土著黑人换来一些食物，一连休整了几天。

迪亚士沿着又一次向南延伸的海岸前行，越向前走，气温越高，太阳总在当头，他们即将进入地球上最炎热的赤道。

此时，科维良和派瓦已在红海出入口处的亚丁，分道扬镳。科维良搭乘阿拉伯的三角帆商船，穿越印度洋，去了印度的卡利卡特（Calicut），那里是香料贸易中心和远东贸易的终点。派瓦去了埃塞俄比亚，他相信，那里就是祭司王约翰的王国。