除了弟弟的书店，里斯本还有53家注册书店。哥伦布在这座都城中开始如饥似渴地学习宇宙志学和天文学，掌握了观测、计算、制图的技巧。

哥伦布十分崇拜曾在热那亚坐过监狱的马可·波罗，读了《马可·波罗游记》。其中关于日本群岛的故事说：“那座岛的领主有一个巨大的宫殿，是用纯金盖的顶。宫殿所有的地面和许多大厅的地板都是用黄金铺设的。金板有如石板，厚达两指。窗子也用黄金装成。”关于中国泉州港，马可·波罗说，那里来往客商之多，“超过全世界其余港口的总和”，在这里卸下胡椒的船只，每年多达100艘。

哥伦布对黄金和宝石尤有兴趣，在读红衣主教戴利（Daly）的《世界的形状》时，他对许多信息并不感兴趣，但见到黄金和宝石他便会认真写下批注。戴利说，幼发拉底河是美索不达米亚的河流，有很多宝石，哥伦布便在边白上写道：“幼发拉底，宝石最多的一条河流。”

哥伦布是犹太人（Jew），而宝石（jewel）和珠宝（jewelry）都是由犹太人的原词派生出来的。哥伦布确实喜欢财宝，但因此判断哥伦布的核心目的是追求物质利益，那就大错特错了。在物质利益面前，哥伦布的确很坚定，甚至有些过分，他后来向他的天使投资人索要巨大收益就是明证。但哥伦布是天主教徒，同时有着诗人般的遐想习惯，这让他能够置身于黄金和宝石之上去思考问题。

在知识和理论方面，哥伦布极易轻信，对所读书籍基本上采取谦恭的学生态度。他的批注很少怀疑作者提供的信息，而是以正在求学的学生口气行文。对戴利在描述西班牙河流时犯下的明显错误，哥伦布没有任何一点质疑。

于是，戴利对哥伦布诗人般的幻想，产生了权威性的影响。

在《世界的形状》第5章，戴利解释如何利用经线和磁极度数的高低来测量地球的体积。哥伦布由此得出一个严重错误的结论，这最终使他无知无畏地驶向了未知海洋。

在《世界的形状》第12章，戴利荒谬地探讨所谓“人间天堂”的具体位置，哥伦布竟信以为真。在第65章，戴利莫名其妙地说，“人间天堂”有一个泉源浇灌着乐园，这个泉源分出四条大河，“皮松河或恒河、吉洪河或尼罗河、底格里斯河、幼发拉底河，尽管这四条河看起来是在不同的地方”，对此，哥伦布全盘接受。戴利说：“‘人间天堂’位于东方某个宜人之地，无论走海路还是走陆路，它离我们居住的地方都很远。”哥伦布把这个断言全文照抄在边白上。另外，他又赞同戴利说最高贵、最雅致的“人间天堂”在南回归线以南，那里有人居住。

1477年，哥伦布去了冰岛，并留下了这样一段文字：“我们看到了许多明显的事物，在爱尔兰的戈尔韦（Galway），我们发现了两个抱着木头的遇难者，一男一女，女的非常美丽，他们从中国东岸漂过来。”其实，中国海难者从太平洋漂到大西洋的戈尔韦港，是不可能的。被哥伦布推测为中国人的遇难者，很有可能只是北欧人。那时候任何一艘失事的北欧船上，都有芬兰人或萨米人，他们眼睛细长，很像中国人。但因为这个错误的判断，哥伦布已经在心里酝酿起经西路前往中国的计划。(www.daowen.com)

1478年，哥伦布从格陵兰岛爱斯基摩人的图勒村（Tule）回到葡萄牙。据推测，哥伦布见到了太子若昂二世，已经告诉他，把非洲抛在脑后向西航行，必然能找到东方。但他像托斯卡内利一样，没有得到回答。

确信大西洋西岸是东亚哥伦布取得了葡萄牙国籍，常常光顾为圣地亚哥骑士的妻女们建造的圣人修道院。那时，这些修女的丈夫和父亲都在前线和异教徒打仗。哥伦布看中了圣港岛已故领主勃德斯戴楼的女儿。

1479年，哥伦布与勃德斯戴楼修女结婚了，那时他才28岁。

他的岳父岳母全是贵族。岳父是显贵人家的老四，也是大主教诺罗尼亚的内弟。他的岳母出身于有钱有势的莫尼斯家族，从12世纪起，这个家族就与王室有着密切关系。

岳母发现哥伦布酷爱航海，便告诉他，他死去的岳父是航海家。哥伦布结婚前不可能不知道这个信息，顶多是不知道具体细节。岳母告诉他，恩里克王子曾派他去拓展圣港岛。1446年委任他为圣港岛世袭长官，但他1458年就去世了。于是岳母把世袭长官的职位送给了小叔子，1473年又转交给儿子。在哥伦布和她的女儿结婚的时候，她的儿子已经开始行使世袭长官的职权。

哥伦布在圣港岛住了两年多，仔细研究了岳父留下的航海日志和海图，这对他日后的航海事业大有帮助。那时他经常出海。哥伦布妻子的妹夫告诉他，他在圣港岛看到过一根本地没有的大甘蔗。葡王的领航员文森特也告诉他，他曾从海里捞起过一根木制工具，它可能是被风从西方吹来的。亚速尔群岛的居民告诉哥伦布，每当刮西风或西北风时，海上就会飘来一些松树枝，而格拉西奥萨岛（Graciosa）和法亚尔岛（Faial）根本没有松树。

所以，哥伦布确信，大西洋西岸就是东亚。