1448年起，16岁的阿方索五世亲政，摄政王佩德罗改任顾问官，但仍大权在握，引发贵族们的不满，矛盾愈演愈烈。

恩里克亲王身处旋涡之外，他依然关注他的上帝事业。为了同化阿拉伯人，他强硬改变北非方针，严禁任何人私自攻击北非沿岸的穆斯林居民。

1449年，在与贵族的武装冲突中，佩德罗寡不敌众，最终阵亡。贵族把持了朝政，他们叫嚷着，要重新征服北非。

恩里克亲王成为老国王四个儿子中唯一的在世者，这种超脱的地位让他我行我素。此时，远航探险事业已经开花结果，让他感到欣慰。1452年，马德拉群岛启用第一座加工甘蔗的水动磨坊。在恩里克亲王安排下，威尼斯商人代理了这里的蔗糖买卖，向欧洲市场大量供应蔗糖，终于使这种奢侈调味品的价格大幅下落，走进寻常百姓家。那些引种的葡萄也茂盛生长，后来巴西的甘蔗种植业崛起，这里的甘蔗遭受虫害毁灭，葡萄便成了马德拉群岛的主要经济作物，著名的马德拉葡萄酒一直持续供应着欧洲和广大的殖民地市场。

1453年5月29日，土耳其人攻占伊斯坦布尔，灭了东罗马，欧洲人顿时感到伊斯兰世界咄咄逼人的强烈威胁。

在这样的背景下，葡萄牙从教皇那里得到了更多的惠顾。为了和伊斯兰教争夺空间，教皇授权葡萄牙以基督的名义，占有他们找到的所有土地，去推广天主教。1455年，罗马教皇颁布授予葡萄牙海上霸主地位的特权令：“凡属业已征服或将被征服的地方，均应让与并归属国王阿方索、王储及其继承者，自博哈多尔角至几内亚全部海岸以及整个东方，今后将永归国王阿方索及其继承者享有主权。”后来的三位教皇均承认这个授权，他们共同认定，他们完全不了解的东方世界全部是葡萄牙的合法领地。似乎只有葡萄牙，才能为基督控制所有新世界，让新世界不被穆斯林侵占。

恩里克亲王已经老了，但他还在思忖着能做些什么，好让家产变得更大一些。此时，一个威尼斯人来到他的面前，他叫卡达莫斯托（Luis de Cadamosto），在葡萄牙开设了一家对非贸易公司，他愿意为葡萄牙探险。得到恩里克的批复后，卡达莫斯托成为第一个为葡萄牙效力的外国航海家，由此开创了那个时代欧洲探险家为别国效力的先例。(www.daowen.com)

卡达莫斯托第一次出海，便来到冈比亚河河口，在那里抓到大批奴隶。1456年，卡达莫斯托再次出海，沿冈比亚河上溯97公里，找到土著聚居中心，和他们进行了易物交换。

卡达莫斯托并没有把葡萄牙船队抵达的最远点向南推移，但他第一次通过观测南十字星来测定纬度，这对后世那些越过赤道的航海家，是一个宝贵经验。另外，他是第一个详细记录远航过程的航海家，首开探险家详细撰写考察日记的先河。这些财富，固然是卡达莫斯托留给后人的，但没有恩里克也就没有卡达莫斯托。

1458年，在贵族们的鼓噪声中，恩里克亲王最后一次参加北非征服战役，这是恩里克最后一次乘船出海。葡军获得胜利，攻占了休达以西的阿尔卡塞。这离把北非变成基督世界的理想太远了，但恩里克亲王已经知道，他的日子不多了，他的伟大理想已无法实现，他留给葡萄牙唯一的遗产是他的远航事业。

1460年，66岁的恩里克在萨格里什逝世，他终身未娶，没有后代。

不久，辛特拉（Pedro?de?Sintra）抵达塞拉利昂，努立（Antonio? da?Nori）发现了佛得角群岛的另外几座岛屿。