恩里克的海上探索成绩斐然，但他念念不忘的还有北非异教徒，他要亲征摩洛哥的丹吉尔（Tangier）。作为虔诚的圣战者，恩里克时常表现出令人难以理解的偏执和冷酷。他甚至僭越国王的权力，会毫不犹豫地把阻挡在圣战前的所有障碍一概扫清。1437年，他不顾群臣反对，迫使国王哥哥批准了他的圣战计划。

像第一次突袭休达时一样，恩里克个人勇敢有余，军事韬略不足。

他在战争准备阶段就遇到了种种问题，他没有足够的船队运送参战官兵，攻城武器也不充足。特别是，当他获知穆斯林早已做好充足准备严阵以待的情报后，他依然要一意孤行，相信上帝会帮他的。

所以这次远征从一开始就注定是一场灾难。

恩里克亲王因为草率铸下大错，他拒绝按国王指示建立防御工事，也拒绝在穆斯林大批援军到来之前撤退。他执迷地认为，自己对上帝如此虔诚，上帝绝不会不帮他。局势骤然恶化，让恩里克亲王醒了过来，但他已经不可能从包围圈中全身而退了，他不得不与穆斯林议和。为了保全葡军，他居然在没有征询国王意见的情况下擅自把弟弟费尔南多交出去做了人质。恩里克亲王承诺，只要允许葡军撤离，日后他会交还休达，然后换回弟弟。(www.daowen.com)

但是休达对恩里克驱逐北非穆斯林的宏愿太重要了，所以回国后他变卦了。而对一切懵然无知的费尔南多亲王不断给三哥写信，询问人质交换事宜，他的希望渐渐变成了绝望。

经此一败，原本就很虚弱的国王一病不起，1438年撒手人寰。其子阿方索五世（Alfonso V）继位，但他只有六岁。按照国王遗嘱，本该王后摄政，但在商人和市民的支持下，老二佩德罗亲王逼走嫂子，当上摄政王。佩德罗从小喜欢游历，雅号是“七次向世界出发的王子”，他的性情和弟弟恩里克十分相仿。他把博哈多尔角以南的航海和贸易垄断权交给弟弟，而且免除了航海所得收益的一切税金。

不过，圣战严重消耗了葡萄牙的国力，航海探险也一直没有收益。所以恩里克亲王不得不调整计划，暂时缩减远航船队，把精力转移到了培养航海人才方面。