1418年8月，穆斯林卷土重来，包围休达，但久攻不下。10月，恩里克王子率船队增援，击败包围休达的敌军。

恩里克王子从贩卖奴隶的阿拉伯人那里听说，在利比亚撒哈拉大沙漠那一边，有一个富有的国家叫几内亚，意思是“黑人的土地”。那里有丰富的胡椒、黄金、象牙。恩里克王子发现，一位阿拉伯宇宙志学家在1150年绘制的一张地图，其中精确地标记着“几内亚”的准确方位。令人惊奇的是，这张古代地图上的几内亚位置，与今天几内亚的位置完全一致。就葡萄牙当时的航海条件而言，通往几内亚的海路实在太遥远了，它几乎穷尽了恩里克一生的精力。

恩里克王子回到葡萄牙，派出第一艘远航小船，让它向南寻找几内亚，由此悄然拉开了大航海时代的帷幕。

指挥官是两位勇敢的贵族，扎尔科（Joao Zarco）和戴塞拉（Trist Teixeira），他们驾驶的是轻木横帆船，一种只能顺风航行的无篷渔船，总共只能搭载20人。

他们沿着摩洛哥海岸航行，中途遭遇风暴，被吹向西方从未到过的洋面。11月1日，风暴稍稍停息，他们喜出望外地发现，前方有一个周长32公里的小岛。那里环境良好，没有人类和其他哺乳动物，因为当天是万圣节，他们把小岛命名为圣港岛（Puerto Santo）。

他们驶进小岛西南侧的小湾，静等风暴停息。

扎尔科和戴塞拉回到葡萄牙，向王子汇报了意外发现，请求移民圣港岛。考虑到在那里建立基地有助于日后的航海探险，恩里克王子欣然应允。有一些具有冒险精神的人加入了移民探险队，其中包括贵族勃德斯戴楼（artolomeu Perestrelo），他的父亲是恩里克王子的好朋友，而他将是哥伦布的岳父。

1419年，扎尔科、戴塞拉、勃德斯戴楼指挥三艘小帆船，带着移民、牲畜、大量种子来到圣港岛安家落户。(www.daowen.com)

他们分地筑屋，播种驯牧。初步安顿下来之后，扎尔科和戴塞拉留下来照顾新领地，勃德斯戴楼回葡萄牙向恩里克王子汇报移民进展，恩里克王子把圣港岛封赏给了他。

勃德斯戴楼启程不久，扎尔科和戴塞拉在巡视探察中发现，西南方向很远的海平面上，有一片巨大的可能是水汽也可能是云层的阴影，根据经验判断，那里应该有一块陆地。于是他俩驾船前去，发现了一座比圣港岛大得多的岛屿。由于岛上树木异常茂密，他俩给它起名叫“木材岛”，也就是马德拉岛。看到岛上环境宜人，土地肥沃，扎尔科和戴塞拉满心欢喜，马上回国向恩里克王子报告新发现。为了奖赏他们的功劳，经国王同意，恩里克王子把“木材岛”作为世袭领地分封给两位贵族，扎尔科封得茴香（Funchal）作为首府，因为那附近生长着很多茴香，后来这里成为整座马德拉群岛的首府，戴塞拉封得马希科（Machico）作为首府。

1420年，扎尔科和戴塞拉准备开垦家园。由于树木过于繁密，空地太少，两人放火烧林。结果火势蔓延开来，越来越大，一发不可收拾，竟然烧了七年，以至于后来他们缺少可用的木材，“木材岛”名不副实了。

不过许多地方大火过后，留下了厚厚的灰烬，土壤变得更加肥沃。两位殖民者最初在这里种植谷物，恩里克王子很快意识到这是浪费农业潜力，他立即安排引进了葡萄藤，紧接着又把克里特岛、塞浦路斯、西西里的甘蔗送了过来，并找来阿拉伯人当顾问，建成世界上第一个甘蔗种植园，并且学会了蔗糖榨制技术。

1425年，恩里克王子授权勃德斯戴楼拓展圣港岛，批准其作为世袭封地。

勃德斯戴楼初来圣港岛时，他的孩子将一只宠物兔带上船，兔子在途中生下了一窝幼仔。下船后，兔子没有天敌，便以令人难以置信的速度繁殖开来。很快狂增的兔子破坏了生态平衡，吃掉了所有能吃的东西，连秧苗也不放过。人们不得已展开杀兔大行动，一次杀掉了3000只，很久以后渐渐平息了兔灾，勃德斯戴楼的领地才慢慢有所成就。

马德拉群岛是葡萄牙收获的第一个殖民地，葡萄牙人在那里用月桂树造船，使那里成了探险队的落脚点和物资供应站，获得“大西洋明珠”的美誉。闯入闻所未闻的黑非洲恩里克王子下一个步骤是控制加那利群岛，1425年，他派卡斯特罗（Fernando Castro）去征服其中的大加那利岛，遭到土著顽强抵抗。因为后勤补给不继，卡斯特罗无功而返。1427年，卡斯特罗再去攻打大加那利岛，依然没能成功。恩里克王子不得不放弃加那利群岛，最后让