1417年，阿拉伯人反扑，包围了休达。恩里克王子率援兵再赴休达，在那里度过了三个月，意外地为葡萄牙的未来找到了方向。

恩里克王子弄到一套犹太地图师绘制的地图，据说非洲中心那些闪闪发光的河流通往“万王之王”的王国，也就是传说中天主教祭司王约翰（Prester John）的国度。恩里克想起欧洲的传言，说14世纪初，约翰王居住在伊斯兰世界构成的障碍之外很远的地方，统治着马里王国，控制着塞内加尔河的金矿。他“比世界上任何人都更强大，也更富裕，拥有不计其数的金银和宝石”，他的宫殿屋顶和内壁由金砖砌成。他统率着庞大的军队，兵器全是金的。有些中世纪地图也曾描绘过威风凛凛、富有帝王威仪的约翰王，他身穿红袍，头戴主教冠，宝座是亮闪闪的黄金。恩里克王子萌发的第一个想法便是找到他，和他联手，南北夹击北非的穆斯林。

另外，恩里克王子从战俘和商人口中得知，有一条古老而繁忙的商路可以穿过撒哈拉大沙漠，再走20天，到达土地肥沃而树林繁茂的“绿色国家”，那便是约翰的马里王国。(www.daowen.com)

越过穆斯林屏障，向南找到约翰王，顺便攫取财富，恩里克王子脑海里浮现出一幅蓝图。不过，葡萄牙人对陆路穿过大沙漠没有经验，恩里克王子便有了一个大胆的设想，向海上发展，沿非洲西海岸的大西洋南下，从海路去找约翰王，进入那里的“绿色国家”。

向海上发展的思路，得到若昂一世的赞同，立即被确立为国策。