葡萄牙要突袭的城市是休达（Ceuta），那是一座穆斯林海港，地处摩洛哥北岸，是当年地中海最具有战略意义的门户。那里是伊斯兰世界进行香料贸易的最西端贸易站，也是从塞内加尔跨越撒哈拉沙漠输送黄金商队的终点站，各国商旅云集于此。相比之下，葡萄牙实在太穷了。它位于欧洲边缘，处在文艺复兴运动的外围，一直被排除在思想交流和繁忙的地中海贸易之外，其人口仅有100万，只相当于明朝南京一城的人口。传统的自给农业和渔业是它的经济支柱。它只能眼睁睁看着威尼斯和热那亚聚敛财富。它们从埃及亚历山大港和叙利亚大马士革获取香料、珍珠、丝绸，然后以垄断高价卖到欧洲。若昂一世雄心勃勃，却没有实力向欧洲发展，他只能把目光投向地中海对岸。

1409年，葡萄牙内政大臣提交攻占休达的计划，很多大臣不赞同，若昂一世也有所犹豫。那时葡萄牙尚未恢复与西班牙作战留下的创伤，财政上也不允许再发动一次大规模的远征。但虔诚狂热的恩里克王子认定，征服休达，把基督教传播到那里，是上帝赋予葡萄牙的使命，是基督徒的义务和荣耀。他成功说服了父王，于是若昂一世开始为实施这个计划进行各种准备。1413年，若昂一世请求教皇秘密批准他的圣战计划。

1415年7月28日，葡萄牙皇家海军的200艘小船从里斯本出发了。和郑和巨大的宝船比起来，这些小船像是一群蚂蚁，它们只能跨越直布罗陀海峡，无法离开地中海扬帆远航。途中，它们突遇风暴，许多人建议返航，遭到恩里克王子坚决反对。根据王子的意见，船队就近停在拉各斯港（Lagos），避风待发。

8月21日，葡萄牙船队悄悄越过海峡，从海路、陆路同时突袭休达。痛恨异教徒的恩里克孤身一人冲入敌阵，被穆斯林包围，一位侍从为救他而阵亡。这场战役，阿拉伯人毫无防备，休达仅一天就被攻陷。葡萄牙一共阵亡八人，其中一人为救王子牺牲。所以时人评价恩里克时说，因为虔诚，他极度勇敢，也极度草率，这是他在组织军事行动方面的致命短板。

在休达，葡萄牙人第一次目睹东方和非洲的财富，亲眼见到那里库存的大量胡椒、丁香、肉桂。就说这胡椒，如今每家饭店的餐桌上都会有一小瓶，任人胡乱撒在菜肴上。但在15世纪的欧洲，这东西贵如白银，按粒计算。当人们交易或者想用胡椒面时，他们先要把门窗关上，以免穿堂风把宝贝吹走。许多国王和城市用胡椒来换算税收，它可以换取土地，可以购买公民权，也可以当作陪嫁。如果要形容某人大富大贵，那就戏称他是“胡椒袋”。

一个葡萄牙人感叹，跟休达的房子比起来，自己的房子可怜得像是猪圈。

然而，攻打休达的动力是对伊斯兰世界的仇恨，所以葡萄牙人对这座穆斯林城市进行了为时三天的屠城和抢劫。他们洗劫了富商们铺着华丽地毯的豪宅，洗劫了万商经营的商铺集市，号称“非洲之花”的休达狼藉一片。(www.daowen.com)

8月24日，葡萄牙人用盐净化了清真寺，将其更名为“非洲圣母教堂”，若昂一世在那里封赏三个儿子为骑士。

此外，他特别任命恩里克担任阿加维省总督。阿加维省在葡萄牙最南端，离休达最近，他把休达的管理托付给了三儿子。他求得教皇批准，把自己担任的阿维斯骑士团团长（The Order of Aviz）职位移交给恩里克。这个骑士团在葡萄牙拥有大片地产，恩里克可以自由支配这些经费，这是他日后远航事业的重要物质基础。他用骑士团的年收入，装备了好几支远航西北非的探险队。教皇还特批了恩里克王子的申请，允许他向北非穆斯林出售铁和武器，这些东西在当时本是被严格管制的物品。

恩里克王子在休达创办了第一个教士所，开始讲经传教，这正是他的根本目的，一个可以不惜任何代价去实现的目的。

实际上，休达是一块沉重的鸡肋，葡萄牙人不但没有受益于休达的富饶，而且陷入债务的泥潭。因为宗教禁令，葡萄牙人不能和穆斯林商人私自交往，穆斯林商人恨死了葡萄牙，也不愿意再去休达。而休达过去一直是商业城市，不具备自给自足能力，所以休达衰败了。葡萄牙必须征用大量兵马，轮番镇守休达，守军却无法在当地获得足够食物，必须花费巨资安排船队，从葡萄牙向休达提供补给。为此，葡萄牙全民必须缴纳“休达税”，葡萄牙王室每年要为休达节省出大量资金，恩里克王子为休达欠下大量债务。

不过，这些内幕外人无从知道，外界只是震惊休达的陷落。它让欧洲的竞争对手们知道，葡萄牙虽小虽穷，但它的扩张已经开始。