尽管胡文虎利用自己的报纸把自己塑造成一名支持蒋介石和主张抵抗日本侵略的中国民族主义者，但他同时也在利用报纸来宣扬自己同蒋介石的外敌、日本帝国战时政府的首相东条英机之间的成功洽谈。1943年3月，在太平洋战争进行得最激烈之时，胡文虎接受了他在香港新办的《香岛日报》的记者的采访，宣布他计划去东京拜会东条英机。早在15个月之前，也就是1941年12月日军偷袭珍珠港并发动了对几乎所有东亚和东南亚国家的侵略之时，胡文虎曾在香港家中被日军短暂地软禁了一段时间。但是在随后的几个月，他又重新开始做生意，新加坡的药厂也开始恢复生产，并且在香港开了一家新厂。到1943年，胡文虎正在日本人的统治下把生意做得红红火火。[67]

为了准备1943年的东京之行，胡文虎回忆了三十多年前的东京之旅，当时他还是一个小伙子。他认为20世纪早期的日本在赢得“白人”的尊重这方面获得了成功。对于中国在此方面的失败，胡文虎感到痛惜，他这样比较道：

余在世界各地游历时及久处南洋，目睹我国人皆受白人之轻视与侮辱，而于日本人则不敢欺负，反予以种种优待，同是东亚民族，何以轻此重彼？究其原因，实由国之强弱有以致之，故余对于日本人士，不觉悠然起敬。远在卅余年前，余对日人，已有友谊及好感，甚喜与彼邦人士为友……因同文同种之义，［中日乃］兄弟之邦。[68]

不久，由于宣称自己终身都是中国的民族主义者，胡文虎很难在民族主义的话语下解释他认为日本是“强国”的观点以及他对日本人民的“悠然起敬”。但是在当时，他的声明为他的东京之行开辟了道路。

1943年6月，胡文虎手持日本的官方邀请函，乘坐一架日本军用飞机从香港经上海飞往东京。他之所以在此时受到日方的邀请，或许是因为在珍珠港事件之后，东条英机采取了新的政策来寻求非日本人的亚洲商人的帮助，以便获得战时所需的原材料。就像历史学家入江昭对这些政策的总结那样：“日本必须确保进行战争所需资源的安全，阻止自然资源落入敌军之手，在全亚洲确保日军自给自足的能力，并与当前的企业家合作来为战争效力。”[69]一名很有影响但却匿名的日本中间人于1943年春季在香港两次拜访了胡文虎，并给他送去了邀请函。第一次拜访胡文虎时，这位日本人就对胡文虎的提议产生了相当好的印象，胡文虎提议同日本人合作，把缅甸、泰国和越南的富余的大米运送到遭受了米荒的华南地区。在第二次拜访胡文虎的时候，这位日本中间人就正式邀请胡去东京同东条英机洽谈这一转运大米的事宜。[70]

胡文虎一到东京，就被安置在日本首相的官方招待所，并被带去拜会了东条英机。根据日本官方对此次会谈的记录，东条英机主动回应了胡文虎所提出的计划，并提出了他自己的设想。东条英机要求胡文虎利用“虎标万金油”的商业网络，从日军并未占领的中国地区搜罗诸如钨、棉花和桐油等对日军有用的战略物资。胡文虎回答说，因为日本与重庆的蒋介石政府并无外交关系，所以“获取内地的物资，是与贵国及蒋双方的势力都有关联的问题。如不在双方谅解之下实施［即将物资运到日本］，中途定会遇诸多障碍，难题殊多”。[71]

尽管胡文虎拒绝了东条英机的建议，但是东条英机依然对其提出的从东南亚向华南地区运送大米的计划表示支持，这一行动就由胡文虎来管理，并由日本政府提供轮船。胡文虎自然认可这一方案，说：“鄙人将尽微薄之力支持这一计划，以帮助那些灾民，鄙人不能看着中国人民受苦受难而无动于衷。”日本方面，东条英机承诺将为其提供轮船，并且说“予将通知该地当局，令其给与方便”。[72]在会谈结束前，胡文虎表达了对挂在东条英机官邸墙上的虎皮的兴趣，并提及自己作为虎标万金油和其他虎牌药品的制造人对虎也是非常喜好。看见胡文虎对虎皮的兴趣如此强烈，东条英机立刻将虎皮取下当做礼物赠与他。(www.daowen.com)

1943年6月，胡文虎从日本回到香港，并在他的《香岛日报》上发表了一篇名为《何事去东京》的文章。在文中，胡文虎宣称他为中国人民说情辩护，要求东条英机减轻粮食短缺问题、恢复中国人的组织机构、撤销关于海外华人向中国国内汇款的禁令、提高日占香港政府的地位。尽管胡文虎的报纸都是在维护他的观点，但是其他报纸还是批评了他，指责他与日本人勾结在一起，并要求蒋介石的国民政府以叛国罪将之逮捕。[73]

胡文虎没有被逮捕，而且他依然试图执行从东南亚向华南运输大米的计划，但是由于受到美军在中国南海的轰炸的威胁，这项计划遂告不行。不过，尽管受此制约，胡文虎还是利用了日本人的支持，在香港和珠江三角洲之间进行大米贸易。尤其值得注意的是，胡文虎同一名名叫千叶的日本联络官来往密切，而且这名千叶先生在整个战争年代和战后都同胡维持了相当好的友谊。[74]

在战争的最后阶段，胡文虎再度利用自己的报纸重塑他坚决抵抗日本、支持蒋介石抗日的民族主义者的形象。在日本投降四个月后的1945年12月，胡文虎告诉自己《星岛日报》（该报于1941年关闭，1945年刚刚再次开张）的记者，他从未承认过日本领导人可以实现“大东亚共荣圈”，因为“中国人皆信中国必不会亡，暹罗人无欲与日合作，缅甸人亦皆不愿与日人合作，印度人亦然”。他在战时去东京与东条英机的会见完全是在赴鸿门宴一样地“拼送头颅”，因为他被日本人傲慢无礼的嚣张气焰所激怒，目睹“日人倒行恶举，且待我中国人如奴隶”，故要求东条英机立即采取措施对恶行“有以制止”。胡文虎说他敦促东条英机亲自前往蒋介石的战时陪都重庆同蒋会谈达成一个和平协议，并且日本要“马上完全撤退［在］中国之军队，不留一兵一卒”。当东条拒绝这么做后，胡文虎返回了香港，决定恢复对中国战争灾民的救济。为了这个目的，他成立了“中侨贸易公司”，从广东和东南亚运输大米给中国的饥民，因为这一善举，胡自己说他在战时亏损了4 000万港币。[75]

在战后的历次采访中，胡文虎坚称他在战时对蒋介石一直是忠贞不贰的。尽管有来自日本审讯者的威胁，胡文虎还是一成不变地坚称“蒋介石先生是我们国家唯一的合法领袖”。他说了这么一段回顾往事的肺腑之言，以作为他忠诚于蒋介石的进一步的证据：

余之香港虎豹别墅客厅，及星岛日报永安堂壁上，遍悬我与中央大员之合照，日高级军官数十人先后来游览时，发现此等照片尚未除下，多询余何以仍悬此等照片，余每率直答以“此或为汝所不喜，但皆我之旧友，余有权悬挂余之朋友照片，汝勿干涉”。当时港中能悬蒋委员长之巨幅照相者，恐只余家及报馆耳。

在告诉新闻界他在战时对蒋介石不变的忠心和对日本当局不顺从的态度后，胡文虎说如果有什么要考虑以叛国罪起诉他的话，那真是莫大的讽刺和令人发指之举。他指出，英国政府把在日占期间存活下来的公民营救出来并护送回国，而我们中国人要是有谁苟活在了占领地，就要被贴上“顺民”和“伪民”的标签，这是多么巨大的差别啊！[76]在战争末期，胡文虎的名字没有出现在国民政府战时内奸的名单上，但他的一个儿子胡山却榜上有名，直到他的另一个儿子胡好出面干预，胡山才最终得以洗脱罪名。[77]