在同蒋介石和国民政府打交道的过程中，胡文虎按照同样的模式先对政治领袖进行捐赠，然后再把它们转化为自己的利益。1930年，即蒋介石名义上统一中国并在南京建立国民政府三年之后，胡文虎前往南京蒋介石的官邸正式拜访了蒋介石。当蒋介石请求胡文虎援建南京中央医院时，胡文虎当场表态愿意负担所有的375 000元费用。

早在现场准备妥当的胡文虎的新闻记者们，当即挥毫写下了有关蒋胡会谈的情形，在报道中大肆颂扬了胡文虎的慷慨大方。随后，胡文虎获得了更高的社会声誉，他花了25 000元在中央医院门前为自己竖立了一座铜像。而且为了表彰他的慈善之举，国民政府奖励了他一个用玉石打造的荣誉证书。也许对于胡文虎来说，最有价值的收获是会谈中他与蒋介石在蒋的官邸中的合影。胡文虎有很多这张照片的拷贝，把它们分别悬挂在自己家厅堂的正中央以及他在中国的药品销售主店铺内。当被人们问及为什么要这样做的时候，胡文虎说这不仅仅是为了促销商品，最重要的是可以用来威慑官员、地痞流氓以及其他威胁到他生意和阻碍其前进的人。[59]

整个20世纪30年代，胡文虎都在反复提及他同蒋介石的友谊，所以他严禁自己的报纸点名批评蒋介石。在日本占领东北的“九一八事变”之后，蒋介石因其“不抵抗政策”而广受中国媒体的谴责。[60]然而，胡文虎却指示他的报纸不准出现攻击蒋介石的新闻和评论。在这次事件中，胡文虎对报纸的审查格外引人注目，因为他一般是不干预新闻评论的，但这次是个例外。尽管在20世纪30年代早期，胡文虎就把星系日报的管理总部迁到了新加坡，但随后他就把新闻评论的权力下放给了各家报馆。他的报纸因为采取了多元政治立场而声名远扬，其中包括一些亲共的立场行为。[61]在胡文虎的这种自由分散的组织构架下，他的报纸编辑和记者们可以自由地批评任何人，不过就是不能批评蒋介石。[62]

1935年，胡文虎再次向蒋介石的国民政府提供慈善捐助。为了备战1936年的奥运会，国民政府在上海举行了“第六届全国运动会”，胡文虎以此次运动会赞助人的身份发表了讲话。在媒体面前，胡文虎宣布他已经许诺今后十年间将拿出350万元在中国援建1 000所小学。

像他处理早期的许诺那样，胡文虎同样轻车熟路地利用这一次的承诺获得了公众的赞誉。就他要援建的这1 000所小学而言，胡文虎作了具体要求，即每一所小学都得命名为“胡文虎小学”。此外，每所学校的图书馆、实验室、大礼堂和体育馆都必须以他和他兄弟的名字命名（比如“虎豹图书馆”），而且题写名字的牌子必须挂在显要的位置。不久，他开始和各省政府官员商谈，他承诺援建他的家乡福建省100所小学，其他南方省份每省50所，北方省份每省10所。从1935年到1937年，胡文虎开始兑现诺言，花了150万建造了200所小学。(www.daowen.com)

1937年，胡文虎的计划因日本人的入侵而被迫停止，他召开了新闻发布会，宣布他将在战后建造剩下的小学。与此同时，他从援建小学的基金中拿出剩余的200万元购买了蒋介石国民政府的战争债券，以此援助中国的抗日战争。[63]像在中国一样，他在东南亚也建造了学校、医院、孤儿院、托儿所、寺庙和其他慈善机构，当然，每一家机构都以他的名字命名（其中包含“虎”字）。[64]为了奖励胡文虎在英属殖民地所作的贡献，英王乔治六世在1938年特赐他大英帝国文官勋爵。[65]

在日本全面侵略中国三年半之后的1941年2月，胡文虎再次有声有色地证明了他对蒋介石是忠心耿耿的。那年，他飞到了位于中国西南的蒋介石政府的战时陪都重庆。在重庆，胡文虎接受了任命，成为了国民政府“国民参政会”的委员。他一到重庆就发表声明，他会从蒋介石政府手里购买价值50万元的战时债券，并向政府用以救治伤兵和战争难民的救济基金捐款200万元。

像上次会见蒋介石一样，胡文虎再次利用这次机会去获取社会名声。在飞往重庆的路上，他在仰光停留了一次，告诉那里的新闻记者说这次是蒋介石个人邀请他去重庆，代表所有的海外华人参加国民参政会。他到重庆的第一天就会见了蒋介石并拍了一张合影，照片上的两个人彼此喜气洋洋地握着手。国民参政会为期十天，胡文虎只参加了第一天的议程后就离开了重庆。第二天，他把他和蒋介石的合影刊登在他报纸的头版上。按照这种方式，胡文虎还出版发行了一本小册子，公开了他的重庆之行，并着重特写了他同蒋介石的照片。[66]

1941年胡文虎同蒋介石在战时陪都重庆握手。《胡文虎先生六十晋五寿辰传》，参见：新加坡《星岛日报》，1947年1月16日，第2版。