1938年，由于崇高的学术声望以及多年留学欧美的学术背景，陈寅恪被英国牛津大学聘为汉学教授，并被授予英国皇家学会研究员职称，同时为方便陈寅恪赴英，英国有关方面预付他川资300英镑。这是牛津大学成立三百年来首次向中国学人提供教席。从内心里说，作为一名学者，陈寅恪不仅渴望一个安定的学术研究环境，同时他更看重的是这个职位背后所承担的向外邦异域传播中华学术的神圣责任，因此陈寅恪接受了聘任，并制定了庞大恢弘的学术研究计划，准备把《新唐书》、《旧唐书》翻译成英文。为此，陈寅恪专门向西南联大校长梅贻琦请假，并要求预支五、六、七三个月份的薪水，作为出国治装之用。梅校长慨然允许，大力支持陈寅恪赴牛津任教，“先生牛津之约必践，以慰彼都人士之渴慕，籍扬我国学术之精粹，本校同人与有荣焉。”对于陈寅恪赴牛津教席一事，不管后人怎么评价，至少当时的人都看成是一件很荣耀的事，是弘扬中华学术传播民族文化于异邦的盛举，国内有关当局对此极为重视，中国驻英大使郭泰祺及中英文化协会负责人杭立武专门出面联络接洽。国内学术界也寄予厚望，女史学家陈衡哲先生曾评价说：“欧美任何汉学家，除伯稀和斯文赫定沙畹等极少数外，鲜有能听得懂寅恪先生之讲者。不过寅公接受牛津特别讲座之荣誉的聘请，至少可以使今日欧美认识汉学有多么个深度，亦大有益于世界学术界也。”陈寅恪的至交吴宓曾在昆明海棠春馆设宴，祝贺老友荣膺异邦学术教席，为此赋诗曰：“相交二十年，风谊兼师友。学术世同尊，智德益我厚。……忽作海西游，传经人文薮。鹏举未惬心，虱处何瞻首。”

陈寅恪先后两次赴香港，准备动身前往英国。第一次是1939年夏由昆明到达香港，正准备转轮赴英时，适逢欧战爆发不能成行，只好于9月返回昆明。1940年在联大讲授《隋唐史研究》、《白居易研究》，曾生病卧床。老友吴宓时常前去陪伴他，并代他领取薪金、送学生成绩单、配手电筒等，体现了朋友之间无所不在的脉脉温情。该年夏天陈寅恪再次赴港，等待赴英时机，却一再延缓，最后没有成行。这段中英学术交流史上的互动未能开花结果，却使陈寅恪不得不滞留香港，受尽了身心的折磨。不过，虽然陈寅恪没有如期到牛津赴任，但牛津大学为打开中英汉学合作之门，提升汉学研究档次和水平，始终虚席以待，以准许休假的形式保留陈寅恪的中文教授职位。1943年牛津大学汉学高级讲师修中诚曾专门来到桂林，与陈寅恪探讨学术研究计划，修氏对陈的学术抱负以及陈寅恪对牛津大学汉学研究的意义有了深刻的洞察和了解：“我们（指牛津大学）研究的中古前期是一个特别困难的时代，西方汉学家对这个时代知之甚少，而陈教授是研究这一时代的大师。我发现他不但是一个令人钦佩的教师，他很快可以看出一个人研究的途径和真正问题所在。我亦发现，他用英文陈述他的观点和进行讨论如同他用中文一样好。再者，他尖锐的批判能力和令人喜悦的幽默感，使所有讨论生色不少。因此，对于我来说，他不但是一个专家学者，也是一个天生的导师。”

陈寅恪滞留香港，等待赴英履任的时机。由于时局的变动，陈寅恪赴英之行一再推迟，同时香港至越南的航船断航，无法取道越南再回内地执教，陈夫人卧病在床，可谓进退维谷，行止两难。在郭泰祺及杭立武的推荐下，香港大学以每月500元的薪水聘请陈寅恪为客座教授。在港大期间，陈寅恪每周上数小时的课，讲授唐史和唐代文学。尽管生活困苦，但仍保持着原来一丝不苟的教学风格。据时人回忆，他讲授晚唐诗人韦庄的《秦妇吟》一诗，旁征博引，钩沉索隐，左右逢源，滔滔如同流水，用了两个月的时间才讲完，香港学子第一次领略了陈寅恪知识结构的博大精深。当时金应熙正在港大求学，这位才气横溢的学子对陈寅恪的学问至为心折，成为陈寅恪的又一入门弟子。50年代后两人成为中山大学的同事，引出了一段令后人毁誉交加的故事。他还举行了公开性的学术讲座《武则天与佛教》。许多中外人士听说闻名已久的大史学家以武则天为题材进行学术讲演，都认为一定有许多风光旖旎的香艳故事和宫闱秘闻可以一饱耳福，都纷纷前来。谁知道陈寅恪讲的纯属是学术性的考据，并非风流秘史，结果前来听讲的士女们失望而去。陈寅恪在香港大学讲学时间虽短，留下的学术影响也不小。50年代他的学生罗香林在香港大学任教时，文学院的老秘书吴仲舆先生还时常把陈寅恪讲学作为话题，时时挂在嘴上。

在香港期间，陈寅恪遇到了原来的故旧许地山教授。两家本是世交，许地山的父亲与唐晓莹的祖父是同僚，许的岳父周大烈曾是陈寅恪的启蒙老师，两家素有来往。许地山当时任香港大学中文系主任，他是著名作家，又是学术声誉很高的宗教史学者，曾在欧美多所学府留学，归国后先后任燕京大学、北京大学、清华大学教授，在宗教史和民俗学上有很高的成就，陈寅恪对他的学问极为推崇，“寅恪昔年略治佛道二家之学，然于道教仅取以供史事之补正，于佛教亦止比较原文与诸译本字句之异同至其微言大义之所在则未能研之也。后读许地山先生所著佛道二教史论文关于教义本体俱有精深之评述，心服之余，弥用自愧，遂捐弃故伎，不敢复谈此事矣。”文中颇有自谦之语，却也道出了彼此之间惺惺相惜之意。这次两人异地重逢，自然倍感亲切。许地山对陈寅恪一家十分关照，为之租赁房屋，处理日常琐事。但不幸的是，许地山因积劳成疾，于1941年8月4日逝世，这是从王国维死后，陈寅恪又一知交的过早凋谢，陈氏为之悲痛不已，冒着酷暑参加了许地山的追悼会，并撰联寄托自己的悲恸之情：

人事极烦劳，高斋延客，萧寺属文，心力暗惮浑未觉；(www.daowen.com)

乱离相倚托，娇女寄庑，病妻求药，年时回忆倍伤神。

许地山去世后，所遗留的中国历史两门由陈寅恪代理，加上自己所代的两门，每周需上8小时的课。而陈寅恪以前在内地授课时，最多不过三门，每周上五六小时，此时工作量之大，可谓前所未有，每次上课回来，都非常疲劳，经常失眠，需服安眠药才能入睡，身体很差，经常生病，医药费开支很大，加上租房以及孩子的学费，经济上比较困窘，经常寅支卯粮，全家很少吃肉，只能用鸡蛋来补充营养。更重要的是人生地不熟，失去了内地时高朋满座的交往圈，无人与之谈诗论文，也没有书可读，精神极为落寞，颇有前途茫茫的感觉，只有通过鸿雁传书，和内地好友交流，他多次向傅斯年写信，诉说生活的艰辛和心情的苦恼。日本占领香港后，陈寅恪辞去在港大的教职，在家闲居，家庭唯一的经济来源断绝，只能靠典当度日，生活倍受煎熬，时有断顿之虞。陈夫人唐筼心脏病经常发作，此时不得不强打精神，费尽心机东挪西借，家中经常吃用水煮的红薯根，蒸出水泡后半干稀的米饭，当时被全家视为神仙饭，而且限量进食，年仅四岁的幼女时常喊饿。陈寅恪的肠胃本来不好，此时身体更是每况愈下，经常卧病在床。素有南国才女之称的冼玉清教授听到陈寅恪的情况后，急忙雪中送炭，请人送去一些食物和40元港币。陈寅恪虽然没有接受，但仍感其高谊，多年念念不忘。后来两人在中山大学共事，成为莫逆之交。艰难困苦不失书生本色，陈寅恪仍然紧张地从事著述，先后校读《新唐书》、《旧唐书》、《建炎以来系年要录》等书，整理了《晋书补证》和他即将问世的史学名著《唐代政治史论稿》。该著作与汤用彤在中国佛教方面最著名的成果《汉魏两晋南北朝佛教史》同获国民党政府教育部学术研究评奖哲学类一等奖。

香港生活给陈寅恪带来的更大痛苦无疑是精神上的。陈寅恪流落香港，很快引起日伪组织的注意，妄图利用他的学术声望，对他极尽拉拢之能事。先是汪伪汉奸组织派出人员请他到伪中山大学或南京任教职，被陈寅恪严词拒绝。不久，陈寅恪以前的朋友钱稻孙甘心事敌，出任伪北京大学的校长，再次以高薪聘陈到伪北大任教，企图拉陈下水。陈寅恪不仅拒绝了钱的利诱，而且与钱断交。日本驻香港当局也对他进行拉拢，派宪兵给陈家送面粉，陈寅恪夫妇用尽力气阻拦，决不让面粉进家门。后来日人又威逼他办东亚文化会和审定中小学教科书，还是被陈氏一口回绝。国内的朋友如傅斯年、朱家骅、叶企荪等人一直关注着陈寅恪的情况，时常送钱进行接济。得知日伪对陈寅恪进行诱降威逼的消息后，非常焦急，积极设法营救，同时根据陈寅恪的要求，由中央研究院中英文化协会和西南联大三家单位出面，为之筹措了三四万元的川资。经过周密安排，陈寅恪一家于1942年5月26日逃出香港，登上了开往广州湾的轮船。陈寅恪心情为之一振，遂口占一绝：“万国兵戈一叶舟，故邱归死不夷犹。袖中缩手嗟空老，纸上刳肝或少留。此日中原真一发，当时遗恨已千秋。读书久识人生苦，未待崩离早白头。”吴宓听说老友归来的消息后，马上赋诗为之庆幸：“喜闻辛苦贼中回，天为神州惜此才。心事早从诗句解，德名不与世尘灰。灵光历劫孤峰秀，沧海横流万类哀。山水桂林得暂息，相依我正向黔来。”归国后，陈寅恪曾向傅斯年讲述了在香港生活的情况：“此次九死一生，携家返国，其艰苦不可一言尽也，可略述一二，便能推想。即有二个月之久未能脱鞋睡觉，……又被兵迫迁四次；至于数月食不饱，已不肉食者，历数月之久，得一鸭蛋五人分食，视为奇珍，此犹物质上之痛苦也。至精神上之苦，则有汪伪之诱迫，陈璧君之凶恶，北平北京大学之以伪币千元月薪来饵，倭督及汉奸以二十万军票（港币四十万），托办东亚文化会及审查教科书等，虽均拒绝，而无旅费可以离港，几陷于绝境。”陈寅恪向来禀性清高孤傲，不会向人诉苦，由此可见这次香港之行给他留下了终生难以忘怀的痛苦回忆。