英国的文献资料忐忑不安地记录了战前时期澳门葡萄牙人所承受的那种压力。日本的要求(有时候会提供强有力的诱惑或某种补偿)包括捕鱼权(1929)、食盐专卖权(1930)、含酒精饮料和葡萄酒专卖权(1934)、自来水厂特许权(1935)、炼糖厂及填海拓地工程合同(1936)，以及帝汶岛上的食盐、食糖和开发特许权(1937)。所有这些要求，除了帝汶岛的开发/投资建议之外，其余的全都遭到了拒绝。1935年，英国的意见认为：“要在日本人试图在澳门获得让步的企图中把战略的、政治的和经济的考量区分开来是不可能的。”[1]在这个时间点上，某些居住在澳门的日本人——包括那些卷入这些经济谈判的人——被认为是间谍。1936年4月21日，葡萄牙殖民部长在对澳门总督谈到1931年把供应街道照明设备的合同判给一家日本公司时说，他不能同意把澳门交给日本资本去渗透。[2]

20世纪中叶的澳门地图

特别是英国国防部的首脑们担心，如果日本在葡萄牙人的让步中获得了基地便利的话，香港就会变得容易受到以海岸为基地的日本飞机的攻击。不仅英国担心，中国的消息灵通人士也警告葡萄牙人提防日本人的图谋。[3]

尽管法国(在印度支那)和葡萄牙(在澳门)都同意日本的要求：不允许利用它们各自的殖民地转运武器和军需品到中国，但香港的情况却与此相反。尽管在偷袭珍珠港之前，英国政府并没有正式与中国结盟，但许多年来，香港一直是国民革命军军事供应的一个至关重要的进口港，尤其是在1937年之后，当日本人封锁了长江以及后来占领了华东地区所有沿海港口的时候。只是在1938年10月广州落入日本人之手、珠江被封锁之后，才降低了香港作为军需品进入中国通道的重要性。正如迈乐士曾经指出的那样，通过舢板继续转运战争相关物资，导致日本增加了针对这些船只的攻击。[4]

据日本的资料说，当时的澳门驻军包括三个步兵连：一个葡萄牙人的，一个华人的，一个非洲人的。补充部队有：一个机关枪班、防空炮、两辆装甲车、一个野战炮连以及一个要塞炮连。另有2000人的临时的卫戍部队，由21名军官和511名军士组成。两艘海岸炮舰、一艘炮艇和两艘江河炮艇，决定了殖民地的海军力量。空军(以氹仔岛为基地)由最近获得的4架英国制造的水上飞机所组成[5]。然而，尽管葡萄牙人着手增强澳门安全的行动可谓手脚麻利，但面对日本人所向披靡的力量，武装保卫殖民地的前景看起来似乎并不乐观。

广州城的陷落以及国民政府的西迁，也为共产党人在广州的地下活动创造了新的机会。尤其是在客家人聚居的东江地区，学生领袖及其他受过教育的、理想主义的和革命的团体，继续通过鼓动人们的反日情绪来开辟游击根据地，并且取得了一定的成功。尽管游击队依然是小规模的、偷偷摸摸的、组织紧凑的团队，但他们在跟日军作战——甚至在香港的新界的时候，也能够取得相当惊人的军事胜利。正如在马尼拉一样，英国人在香港也通过英军服务团(BAAG)与这一有力而有用的反日盟友达成了一项妥协。作为一个中立地区，澳门——实际上正像葡萄牙在欧洲一样为五花八门的情报机构(共产党的、国民党的、英国的、葡萄牙的和日本的)提供了掩护。[6]

1935年的澳门街景

与此同时，葡萄牙人也有他们自己的担心。正如葡萄牙驻香港领事1938年4月向日本领事提出抗议时所说的那样，日本人对澳门注册的渔船及其他船只的侵扰，给这块殖民地制造了严重的经济困难[7]。1937年10月，当葡萄牙人向日本政府抗议日本飞机飞越澳门领空的时候，日本驻香港总领事竭力为这一侵犯主权的行为辩解，称之为一个“错误”[8]。在这个时候，澳门开始着眼于要把它的防卫进一步现代化，购得了三挺DCA 20毫米机关枪。12月，日本海军部队在临近路环的大横琴岛的半月湾卸下300个人和一些物资，占领了几间废弃的中国人的房子。尽管如此，日本驻香港总领事还是对澳门加强防卫的做法提出了抗议，因为不像日本与中国的关系，日本与葡萄牙并没有发生争执[9]。氹仔对面的小横琴岛从这年1月起就一直被日军占领着。然而，随着日本战机在9月开始轰炸广州，也出现了把葡萄牙侨民撤离广州市的问题。(www.daowen.com)

尽管澳门与中国之间的关系依然是友好的，但地方当局的行动有时候会导致葡萄牙方面的神经过敏。1937年9月，当葡萄牙人注意到中国的工人正在湾仔岛东面构筑防御工事的时候，便担心中国在耍机会主义的花招，试图强行实现实际上的占领。在寻求中国的解释的时候，葡萄牙驻广州总领事得到了这样的保证：中华民国与葡萄牙之间的关系是“热忱的……亲密的和良好的”[10]。葡萄牙人还发现，中国警察和平民在关闸附近的“中立区”的活动是挑衅性的，不必要的。到11月为止，湾仔海关和广州中国海关都为日本人所控制，所有收入都被存入了横滨正金银行。

然而，当对华战争向南扩大的时候，日本要求葡萄牙给予的主要补偿，就是要求澳门不要成为向中国输入军需品的渠道。例如，1937年10月，日本人试图劝阻葡萄牙人，不要允许一艘据信是运送军需品的法国船只在澳门卸货。表面上，葡萄牙人答应了。葡萄牙在中日战争中严守中立的声明至少在口头上是毫不含糊地被葡萄牙驻香港总领事传达给了他的日本同行。[11]

日军占领中国城市(原图未说明是哪一座城市，据考应是广州)

1937年，澳门葡萄牙当局已经清楚地明白，这一年里日本在北京和上海的军事推进，十有八九是一个不祥的兆头，预示了日本人未来的企图：要把他们的势力扩张到中国所有的南方省份，包括广东。有人担心，这样一种局面将会损害澳门的中立，甚至危及其领土完整。[12]

1938年12月，随着日本在广东势力的巩固、难民在澳门边境的聚集，使得分别来自澳门和中山的救济委员坐到了一起，以便处理这个问题。他们讨论了各种计划，从在路环岛建造简陋棚屋，到在边境那边的金山创建难民营。教会和政府不得不携手合作，以改善眼下这种悲惨的境况。[13]

到1940年初，日本强加给澳门的要求通过香港媒体变得众所周知。据3月30日路透社的一份电讯说，日本当局已经向葡萄牙人清楚地表明，他们应该撤离湾仔岛，承认日本在中山县扶持的政府，接受日本军票纸币在澳门流通，日本人有权挨家挨户搜查反日分子，并且，中国设在澳门的海关署必须关闭。正如美国军事情报部门在评论这份报告时所说的那样：“只要日本人想要，他们多半会拿下澳门。”[14]