众所周知，孙中山于1912年1月1日在南京就任中华民国大总统之后，在澳门逗留过一段时间。这次探访，孙中山住在当地望族卢家的祖宅里。有一张摄于1912年5月的老照片，显示的是孙中山在卢家娱园的春草堂，站在他旁边的有卢廉若、胡汉民以及他的女儿、秘书等人[17]。葡萄牙人在接待中国领导人时的这种宽容，与英国人的态度形成鲜明对照。他们一方面对广州新的政治情势——尤其是在它煽动中国民族主义和革命激进主义方面感到神经紧张，另一方面对革命党人或许会要求废除不平等条约而满怀忧惧。[18]

1913年，广东宣布独立，不承认英国人支持的袁世凯，孙中山于1912年2月把中华民国临时大总统的权力让给了袁世凯。据英国的文献材料，这是孙中山6月份访问澳门和香港的结果，也是与前广东都督、孙的私人秘书胡汉民密谋的结果。孙中山在澳门的联系人据说是一个名叫陈席儒的富商和广东人的领袖[19]。孙中山还在澳门找到了一位强有力的盟友，这就是他的哥哥孙眉。[20]

有一伙革命党人逃到澳门，他们极力向广东和广西施加压力，要这两个省支持反对中央政府的革命。最后，在来自葡萄牙人和香港英国人的压力下，这伙人试图撤到马来亚的槟榔屿去。[21]

随着独立的宣布，局面就完全变了。如今，是广州寻求来自澳门的合作，要求引渡那些被认为到处播撒骚动和混乱的种子、密谋反对中华民国的逃亡者及其他心怀不满者。正如澳门总督在答复广东都督1913年12月20日的特别引渡请求时所说的那样：

关于您所提到的这些华人，我敢保证，在澳门，他们没有密谋反对中华民国，也没有发动鼓吹任何反中华民国理想的宣传。

总督重申，他会把任何反对中国的革命者从澳门赶走。这也是英国人在香港的政策。

1914年7月，当广州试图让澳门把一个被称作“白狼会”的政治小集团驱逐出境的时候，问题再一次出现了。这里提到的是一个由从前的东京中国留学生所组成的团体，他们与一些反民国的军队结成了联盟，威胁要针对袁世凯政府搞第二次革命。据说，这些造反者已经在香港得以重组，密谋在澳门搞一次再联合，在中国南方港口制造“骚乱”。无论如何，澳门当局的答复是，南方的麻烦，更多地源自于海盗在西江一带的活动，而不是阴谋者的行动。[22]

当袁世凯于1915年12月3日登基称帝的时候，共和主义者们担心受到迫害，纷纷逃到澳门寻求庇护，尽管北京坚持要葡萄牙承认这些人是“强盗”。米那总督(1914-1918年在任)是葡萄牙共和国的缔造者之一，他以自卫的姿态回应道，这些人都是“政治难民”，而不是所谓的“强盗”。总督的支持得到了孙中山本人的承认，1916年6月23日，他从上海写信给米那总督。这位中华民国的缔造者用法语草书写道：

澳门土生葡人家庭(约1900年)

亲爱的总督：(www.daowen.com)

我很高兴能向您表达我诚挚的感谢，因为您能够在很多场合把极度的善意给予我政治上的朋友，特别是在最近发生在离澳门不远的一系列事件中……我敢肯定，这些感激之情会被中国所有共和主义者所共有。

因为您对我们如此富有同情之心，我对您最深的谢意真是无以言表。

我敢肯定，当我在这封信中为表达这样的感情而斟词酌句的时候，我所要表达的一定是中国所有共和主义者的真实想法。

我亲爱的总督，我真诚地希望，中国能尽快恢复秩序与和平，好让我们能够与葡萄牙共和国合作，以葡萄牙共和国为榜样，在我们国家践履一个愿意实现民族抱负的政府所应当奉行的那些原则，奠定其赖以立足的根基。

我亲爱的总督，请接受我最崇高的敬意。[23]

正如前面所指出的那样，对葡萄牙政府来说，中国革命既创造了机会，也带来了难题——经济上的和政治上的。在政治方面，澳门所面临的难题是，在坚持地区中立的同时，而又无须危及它的老传统：为造反者(包括这位中国革命之父)提供庇护。例如，在1920年，当广东政府请求澳门允许它任命一位外交代表常驻澳门的时候，澳门把这个问题推给了里斯本。然而就在同一年，澳门与广东达成了协议，条款中就包括为中国军舰进入澳门港提供便利。[24]

然而，官方对孙中山的态度越来越强硬，尤其是在他1921年选举广州国会并当选中华民国总统职位的时候。正如澳门总督在一份内部备忘录中所指出的那样，尽管各国派驻北京的外交使团都不承认这次选举，但无论如何，澳门却不得不与广州当局周旋。然而，他警告：

孙中山是广州沙文主义的典型；许多年前，当局在来自欧洲医生们的压力下，决定禁止他在澳门执业行医。有人相信，由于这一经历，他不想站在我们这边；此外，众所周知，他所结交的那些人都是对我们抱有深刻反感的人；很有可能，BNU所接洽的贷款谈判会很危险——这样一次失败肯定会让席尔瓦总督深感失望。[25]

然而，正如英国媒体所监视到的那样，双方之间还是有很大的周旋余地。1922年7月26日的《士蔑西报》和《南华早报》(South China Morning Post)都记述了孙中山和他的儿子孙科在澳门的活动。有人十分关切地注意到，孙科实际上从葡萄牙当局那里得到了许可，允许他流亡期间在澳门居住。这个消息被刊登在澳门的《自由主义者》(O Liberal)上(1922年7月30日)。